N-butylisoquinoline-3-carboxamide | 1324154-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-butylisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-butylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1324154-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: KYDFSFNGXZTNBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butylisoquinoline-3-carboxamide 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 以84%的产率得到2-(1-butyl-1H-tetrazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  四唑-杂环杂化物的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  摘要 为了开发新的先导分子，合成并表征了噻吩、吡啶和喹啉四唑等四唑杂环杂化物的三种不同化学实体。研究了生物学评价，例如体外抗微生物和抗炎活性。此外，还研究了诸如分子对接（使用 COX-1、COX-2 和 3TTZ）、DFT 计算、分子静电势 (MEP) 和 ADME 等计算机研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.114
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-butylisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh的末端烯烃通过吡啶酮的氟化物通过C–H活化策略催化环式插入到吡啶上

  摘要：

  实现了Rh（III）催化的乙烯在吡啶甲酰胺上的环状插入，从而为一类独特的含吡啶分子的入口提供了门户，该分子带有末端烯烃部分，从而可以实现多样化。还完成了该方法用于索拉非尼修饰的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01364

文献信息

• MnCl₂-Catalyzed C–H Alkylation on Azine Heterocycles
  作者：Zhigao Shen、Huawen Huang、Cuiju Zhu、Svenja Warratz、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03924

  日期：2019.1.18

  Low-valent manganese-catalyzed C–H alkylation of pyridine derivatives with both primary and challenging secondary alkyl halides was established by amide assistance. The strategy provided expedient access to alkylated pyridines with wide functional group tolerance and ample scope through weak chelation. Mechanistic studies provided strong support for a rate-determining C–H activation and a SET-type

  酰胺协助建立了低价锰催化吡啶衍生物与伯烷基卤和挑战性仲烷基卤的CH-H烷基化反应。通过弱螯合，该策略可方便地获得具有宽泛的官能团耐受性和足够范围的烷基化吡啶。机理研究为决定速率的C–H活化和SET型C–X分裂提供了有力的支持。
• Enantioselective Synthesis of 2-Functionalized Tetrahydroquinolines through Biomimetic Reduction
  作者：Zi-Biao Zhao、Jie Wang、Zhou-Hao Zhu、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03430

  日期：2021.12.3

  Biomimetic asymmetric reduction of 2-functionalized quinolines has been successfully developed with the chiral and regenerable NAD(P)H model CYNAM in the presence of transfer catalyst simple achiral phosphoric acids, providing the chiral 2-functionalized tetrahydroquinolines with up to 99% ee. Using this methodology as a key step, a chiral and potent opioid analgesic containing a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在转移催化剂简单的非手性磷酸存在下，利用手性和可再生的 NAD(P)H 模型 CYNAM 成功开发了 2-官能化喹啉的仿生不对称还原，提供了高达 99% ee 的手性 2-官能化四氢喹啉。使用该方法作为关键步骤，合成了一种含有 1,2,3,4-四氢喹啉基序的手性强效阿片类镇痛剂，总收率高。
• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• Rh(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Olefination/Cyclization of Picolinamides and Alkenes via C–H Activation
  作者：Shangjun Cai、Chao Chen、Peng Shao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/ol501275r

  日期：2014.6.6

  Rh(III)-catalyzed cascade oxidative alkenylation/cyclization of picolinamides and alkenes to furnish pyrido pyrrolone derivatives is described, in which three C-H bonds and one N-H bond broke, while one C-C bond and one C-N bond formed. The reaction proceeded with high yield and high regioselectivity and stereoselectivity. Moreover, copper acetate can also be used in catalytic amounts with O-2 serving as the terminal oxidant.
• LABELLED ANALOGUES OF HALOBENZAMIDES AS RADIOPHARMACEUTICALS
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2046789B1

  公开（公告）日：2012-09-05