2-amino-4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2h-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile；2-amino-4-[7-(diethylamino)-2-oxochromen-3-yl]thiophene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: FQHGOOHZPSICQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile 、 对氨基苯腈 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-amino-5-((4-cyanophenyl)diazenyl)-4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  耐光的香豆素含有多功能的偶氮染料

  摘要：

  使用重氮化的苯胺衍生物合成了具有噻吩桥的一系列五种香豆素偶氮分散染料，其通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN分析证实。染料被涂在聚酯和尼龙材料上。确定染色织物的多功能特性（耐光性，耐洗性，升华性，K / S，UPF和抗菌活性）。染料3a（-NO 2）表现出红移吸收（649 nm），并阻挡了95.5–97.4％的紫外线辐射，并具有96％的抗菌性能。使用密度泛函理论（DFT）对所有偶氮染料的几何形状进行了优化。全局反应性描述符（GRD）的评估采用相同的理论方法。所得的GRD与耐光性和UPF等级呈线性关系。通过AATCC 100测试方法确定所有合成染料的抗菌活性，并将其与HOMO-LUMO能带隙相关联。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.12.050
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-二乙基氨基-2H-色烯-2-酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 2-amino-4-(7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含偶氮染料香豆素-噻吩的合成、非线性光学性质、光物理和理论研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了三种含有香豆素噻吩 ( 6a-c ) 的偶氮染料，并通过紫外-可见光谱在各种溶剂中研究了它们的光物理性质。在DMSO/H 2 O中也研究了酸变色特性，所有产品都显示出酸变色特性。进行可逆性研究以研究制备的化合物的可重复使用性。此外，还研究了产品6a-c作为氢氧化物传感器的潜在用途。电场诱导二次谐波产生（EFISH）技术用于测量二阶非线性光学特性。制备的化合物的热性能通过以下方法研究热重分析（TGA）。结果表明，样品在高达 200 °C 左右时具有热稳定性。在密度泛函理论 (DFT) 计算的框架内研究了化合物的质子化及其非线性光学 (NLO) 特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134257

文献信息

• Improved one-pot synthetic conditions for synthesis of functionalized fluorescent coumarin-thiophene hybrids: Syntheses, DFT studies, photophysical and thermal properties
  作者：Issah Yahaya、Nurgül Seferoğlu、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.034

  日期：2019.4

  organic medium (DMSO) and partial aqueous binary (DMSO/H2O, v/v, 9:1) medium. Again, the ground and the excited state properties of the umbelliferon-like derivative 3g and its deprotonated form were also studied using the quantum chemical calculations. Finally, the thermal properties of all the target compounds were investigated using TGA in order to test their potency and applicability as optical dyes

  我们在MWI和CM条件下使用逐步和一锅法合成了香豆素-噻吩杂种，然后报告了发现和结论：就高产量和获得产品的牢度而言，一锅比逐步好。在化合物的纯度，更好的收率和反应时间方面都比CM好。即使发现两种方案都是有效的，但微波辅助的辐照反应仍被认为是更好，环保，成本效益高，温和，高效，耗时少但纯度高的方法。这两种方案用于通过Gewald反应以逐步和一锅三组分的方式合成目标香豆素-噻吩杂化物。染料3a-j制备的收率好至极好。尽管我们通过逐步操作记录的产率更高（80–96％），但是对于目标分子的合成，与一锅法（82–90％）相比，逐步条件充满了很多变化，例如长反应条件，额外使用溶剂纯化中间体以及较长的反应时间。所有目标衍生物的光物理活性都通过在不同溶剂中使用紫外可见光谱和荧光光谱法进行了研究。进一步研究了伞形分子衍生物3g可能通过去质子化（使用TBAOH）和反质子化（使用TFA）用作pH传感器，并被发现
• Synthesis and investigation of photophysical, NLO and thermal properties of D-π-A-π-D dyes
  作者：Arda Özarslan、Deniz Çakmaz、Fatma Erol、Hülya Şenöz、Nurgül Seferoğlu、Alberto Barsella、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129583

  日期：2021.4

  Abstract A novel coumarin-thiophene based dyes containing azo and dimethine bridges with D-π-A-π-D system were synthesized and investigated their photophysical, nonlinear optical (NLO) and thermal properties. The dyes were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. The dyes include dicyanomethylene group as acceptor and different para-substituted alkylamines and carbazole as donor and chlorophenyl

  摘要 合成了一种具有 D-π-A-π-D 体系的含有偶氮桥和二甲炔桥的新型香豆素-噻吩基染料，并研究了它们的光物理、非线性光学 (NLO) 和热性能。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HRMS表征染料。染料包括二氰基亚甲基作为受体和不同的对位取代的烷基胺和咔唑作为供体和氯苯基作为弱受体。在具有不同极性的各种溶剂中检查了染料的光物理性质，并且它们在可见光区显示出吸收。随着取代基给电子性质的增加，在吸收最大值中观察到显着的红移。通过电场诱导二次谐波（EFISH）产生方法测量化合物的二阶NLO响应，获得在苯基部分带有二烷基氨基供体的化合物作为较大的μβ值1300×10-48esu，1850×10-48 esu分别比苯环中未取代衍生物的μβ值高350×10-48esu。使用 DFT 计算研究了化合物的结构和电子特性以及它们的 NLO 特性。通过热重分析 (TGA) 获得的热稳定性表明，染料在高达
• The novel sensitive and selective chemosensors for determination of multiple analytes
  作者：Deniz Çakmaz、Arda Özarslan、Burcu Aydıner、Ahmet Burak Eroğlu、Nurgül Seferoğlu、Hülya Şenöz、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108701

  日期：2020.12

  calculations have employed to support the experimental results. Chemosensors 6a and 6b showed remarkable detection ability in a pH range of 7–11 and they have been also successfully utilized in the determination of CN- in semi-aqueous media.

  合成了新型化学传感器，它们是带有香豆素的吲哚和噻吩识别基团的偶氮染料。在包括各种pH范围，阴离子和有机胺在内的多个基本环境中研究了染料的传感器特性。具有酸性NH和NH 2基团的化学传感器可通过去质子化过程识别基本介质，该过程由可逆性研究和1 H NMR实验支持。密度泛函理论计算已用于支持实验结果。化学传感器图6a和6b中显示的pH范围内的显着的7-11探测能力和它们已被还成功地在CN的确定利用- 在半水性介质中。
• A fluorescent coumarin-thiophene hybrid as a ratiometric chemosensor for anions: Synthesis, photophysics, anion sensing and orbital interactions
  作者：Ufuk Yanar、Banu Babür、Damla Pekyılmaz、Issah Yahaya、Burcu Aydıner、Yavuz Dede、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.081

  日期：2016.3

  on quantum chemical calculations. The selectivity and sensitivity of CT-2 for F − , Cl − , Br − , I − , AcO − , CN − , H 2 PO 4 − , HSO 4 − and ClO 4 − anions were determined with spectrophotometric, fluorimetric and 1 H NMR titration techniques and it was found that CT-2 be utilized for the detection of CN − , F − and AcO − in the presence of other ions as competitors. Color and fluorescence changes

  摘要 以 CT-2 的氨基衍生物 (CT-1) 为原料合成了以香豆素环为信号单元、以乙酰胺噻吩环为 H 供体受体的比色荧光化学传感器 (CT-2)。 DMSO 中阴离子识别的目的。荧光染料在不同溶剂中的吸收和发射最大值都被确定。观察到吸收最大值处的减色位移和阴离子与受体部分相互作用后荧光的猝灭。使用基于量子化学计算的轨道相互作用来解释这种现象。CT-2对F - 、Cl - 、Br - 、I - 、AcO - 、CN - 、H 2 PO 4 - 、HSO 4 - 和ClO 4 - 阴离子的选择性和灵敏度用分光光度法测定，荧光和 1 H NMR 滴定技术，发现 CT-2 可用于在其他离子作为竞争者存在的情况下检测 CN - 、F - 和 AcO - 。在将 CN - 、F - 和 AcO - 添加到化学传感器 (CT-2) 的 DMSO 溶液中后，可以观察到肉眼和紫外线 (365 nm) 下可见的颜色和荧光变化。传感器对
• A novel and synthetically facile coumarin-thiophene-derived Schiff base for selective fluorescent detection of cyanide anions in aqueous solution: Synthesis, anion interactions, theoretical study and DNA-binding properties
  作者：Meryem Chemchem、Issah Yahaya、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Osman Doluca、Naima Merabet、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.008

  日期：2018.11

  red with an enhancement of pink fluorescence in DMSO. However, it showed strong green fluorescence when CN− was added to a mixture of DMSO/water (6:4 v/v). Thus, the chemosensor can be employed in selective detecting of CN− besides other interference anions (F−, AcO− and H2PO4−) in aqueous solution. Moreover, 2 can be used to detect CN− at a concentration as low as 0.32 μM, which is lower than the WHO

  已经设计并以高收率合成了用于检测水溶液中氰化物阴离子的比色和荧光化学传感器（化学传感器2）。化学传感器的感测机制通过UV-vis，荧光和NMR滴定进行了验证，并在理论上使用DFT和TD-DFT计算进行了解释。化学传感器可以通过从黄色到红色的颜色变化（DMSO中粉红色荧光的增强）从光学上区分氟离子与其他阴离子的存在。然而，它显示出强的绿色荧光当CN -加入到DMSO /水的混合物（6:4 V / V）。因此，该化学传感器可在CN的选择性检测可以采用-除了其它干扰的阴离子（F -，ACO -和H 2 PO 4 - ）的水溶液。此外，2可以被用于检测CN -的浓度低到0.32μM，其比WHO指南（2.7μM）氰化物低。CN的低量-（1.08μM）可以被检测到，并使用所制备的化学传感器进行定量。此外，对2和dublex DNA之间相互作用的紫外可见光谱和荧光光谱研究表明，小牛胸腺DNA与化学传感器之间存在插入结合。