2-(3-oxobutan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxobutan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD09837232
• 分子量: 182.219
• InChiKey: XANCWULXXRCMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 N,N-二甲基脲 、 氯化胆碱 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-Oxo-2.3-dimethyl-4.5.6.7-tetrahydro-cumaron
  参考文献：
  名称：

  尿素分解：使用低共熔溶剂氯化胆碱/尿素可高效合成吡咯

  摘要：

  据报道，一种简单有效的方法是通过一系列三羰基化合物与氨的缩合来合成吡咯，这是由低共熔溶剂氯化胆碱/脲的分解原位产生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.043
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-丁酮 、 1,3-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到2-(3-oxobutan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  了解 Feist-Bénary Furan 合成的范围：α-卤代酮和 β-二羰基化合物反应的化学选择性和非对映选择性

  摘要：

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600975

文献信息

• 四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取 代呋喃化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN107286121B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，三羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到所述多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。