2-((5-(5-bromo-1H-indol-2-yl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-(5-bromo-1H-indol-2-yl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[[5-(5-bromo-1H-indol-2-yl)imidazol-1-yl]methyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O
• 分子量: 368.233
• InChiKey: OGEAFRJSWWFKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-甲醛 、 (氨基甲基)-苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((5-(5-bromo-1H-indol-2-yl)-1H-imidazol-1-yl)methyl)phenol 、 2-(1-((5-bromo-1H-indol-2-yl)methyl)-1H-imidazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于苯基咪唑支架的有效吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂的鉴定。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）的抑制是一种有吸引力的免疫疗法，用于治疗多种癌症。该酶的失调也与其他疾病有关，包括阿尔茨海默氏病和关节炎。在这里，我们报告了两个相关的一系列分子的基于结构的设计：N1-取代的5-吲哚咪唑和N1-取代的5-苯基咪唑。在Van Leusen咪唑合成反应过程中通过亚胺中间体的意外重排获得了后者（和更有效的）系列。计算和结构-活性关系研究都支持两种抑制剂系列的结合模式的证据。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00488

文献信息

• INHIBITOR OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE-1 AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY HEALTH NETWORK

  公开号：US20210053942A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Inhibition of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) is an attractive immunotherapeutic approach for the treatment of a variety of cancers. Dysregulation of this enzyme has also been implicated in other severe diseases such as Alzheimer's disease and arthritis. Small molecule inhibitors of Formula (Ia) and (Ib) of IDO, their synthesis, and uses thereof are provided.
• Identification of Potent Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitors Based on a Phenylimidazole Scaffold
  作者：Michael G. Brant、Jake Goodwin-Tindall、Kurt R. Stover、Paul M. Stafford、Fan Wu、Autumn R. Meek、Paolo Schiavini、Stephanie Wohnig、Donald F. Weaver

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00488

  日期：2018.2.8

  Inhibition of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) is an attractive immunotherapeutic approach for the treatment of a variety of cancers. Dysregulation of this enzyme has also been implicated in other disorders including Alzheimer's disease and arthritis. Herein, we report the structure-based design of two related series of molecules: N1-substituted 5-indoleimidazoles and N1-substituted 5-phenylimidazoles

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）的抑制是一种有吸引力的免疫疗法，用于治疗多种癌症。该酶的失调也与其他疾病有关，包括阿尔茨海默氏病和关节炎。在这里，我们报告了两个相关的一系列分子的基于结构的设计：N1-取代的5-吲哚咪唑和N1-取代的5-苯基咪唑。在Van Leusen咪唑合成反应过程中通过亚胺中间体的意外重排获得了后者（和更有效的）系列。计算和结构-活性关系研究都支持两种抑制剂系列的结合模式的证据。