(5-methyl-1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-3-yl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 5,11-Bis(ethoxycarbonyl)-2,2-difluoro-4-methyl-12-(2-oxoethyl)-6,10-diphenyl-1lambda5,3-diaza-2-boratricyclo[7.3.0.0,3,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-1-ylium-2-uide；diethyl 2,2-difluoro-4-methyl-12-(2-oxoethyl)-6,10-diphenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5,11-dicarboxylate
• 化学式: C₃₀H₂₇BF₂N₂O₅
• 分子量: 544.363
• InChiKey: HPLGQYGBAHZWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-3-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 23.04h， 生成 3,5-bis(2-acetoxyethen-1-yl)-1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（乙醛）取代的BODIPY †

  摘要：

  已经开发出两种简便有效的合成方法来合成3,5-双（乙醛）取代的BODIPY，并且该化合物已用于高收率地获得各种3,5-二乙烯基BODIPY衍生物（醋酸乙烯酯，烯胺，氯乙烯和某些多功能产品）。如图所示，乙烯基取代基对BODIPY吸收最大值的位置具有加和作用。合成的染料非常稳定，在波长大于600 nm时表现出强烈的吸收和荧光。

  DOI：

  10.1039/c2ob27004h
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-dimethylaminoethen-1-yl)-5-methyl-1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以73%的产率得到(5-methyl-1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （4,4-二氟-4-硼-3a，4a，二氮杂-s-茚满三基-3基）乙醛：合成与化学性质

  摘要：

  3,5-二甲基硼二吡咯亚甲基3与DMF二甲基乙缩醛的反应生成单烯胺4。后者转化为相应的醛5。醛的烯醇式形式的显着贡献使得可以制备大量的3-乙烯基取代的硼吡咯烷酮和一些杂环衍生物。醛5与脂肪族叔胺的反应以及中间季铵盐的连续Hofmann型分解产生相应的二烷基氨基乙烯基衍生物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.263

文献信息

• An efficient method of chemical modification of BODIPY core
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Viktor P. Yakubovskyi、Mykola P. Shandura、Igor Ya Dubey、Yuriy P. Kovtun

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.050

  日期：2013.3

  A simple approach to the modification of BODIPY nucleus has been developed. The method is based on the reaction of acetaldehyde-substituted dye with primary amines followed by cyclization of enamine intermediates. This procedure allowed preparing a series of new BODIPY derivatives with functional substituents useful for various practical purposes, including bioconjugation and other biomedical applications. The synthesized BODIPYs annealed to a pyridone fragment are stable compounds and intense fluorophores with emission maximum around 615 nm. This lambda(em) may be red-shifted by the introduction of styryl substituent. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a,-diaza-s-indacen-3-yl)acetaldehyde: Synthesis and chemical properties
  作者：Mykola P. Shandura、Viktor P. Yakubovskyi、Yuriy P. Kovtun

  DOI：10.1002/jhet.263

  日期：2009.11

  aldehyde allows preparing numerous 3‐vinyl substituted borondipyrromethenes and some heterocyclic derivatives. A reaction of the aldehyde 5 with tertiary aliphatic amines and the consecutive Hofmann‐type decomposition of the intermediary quaternary salt give rise to the corresponding dialkylaminovinyl derivatives. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  3,5-二甲基硼二吡咯亚甲基3与DMF二甲基乙缩醛的反应生成单烯胺4。后者转化为相应的醛5。醛的烯醇式形式的显着贡献使得可以制备大量的3-乙烯基取代的硼吡咯烷酮和一些杂环衍生物。醛5与脂肪族叔胺的反应以及中间季铵盐的连续Hofmann型分解产生相应的二烷基氨基乙烯基衍生物。J.杂环化​​学，（2009）。
• 3,5-Bis(acetaldehyde) substituted BODIPY
  作者：Mykola P. Shandura、Viktor P. Yakubovskyi、Yuriy P. Kovtun

  DOI：10.1039/c2ob27004h

  日期：——

  synthetic approach to 3,5-bis(acetaldehyde) substituted BODIPY have been developed and this compound has been used to obtain, in high yields, a variety of 3,5-divinyl BODIPY derivatives (vinylacetates, enamines, vinyl chlorides, and some multiple-functionalized products). As shown, vinyl substituents have an additive effect on the position of the BODIPY absorption maximum. The dyes synthesized are quite

  已经开发出两种简便有效的合成方法来合成3,5-双（乙醛）取代的BODIPY，并且该化合物已用于高收率地获得各种3,5-二乙烯基BODIPY衍生物（醋酸乙烯酯，烯胺，氯乙烯和某些多功能产品）。如图所示，乙烯基取代基对BODIPY吸收最大值的位置具有加和作用。合成的染料非常稳定，在波长大于600 nm时表现出强烈的吸收和荧光。