(Z)-2-trifluoromethyl-1-hydroxy-1,3-diphenyl-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-trifluoromethyl-1-hydroxy-1,3-diphenyl-2-butene
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)but-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: MZHJHRFTAVDDEY-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-trifluoromethyl-1-hydroxy-1,3-diphenyl-2-butene 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到3-methyl-1-phenyl-2-trifluoromethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-phenylthiopropene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (Z)-2-trifluoromethyl-1-hydroxy-1,3-diphenyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9

文献信息

• Preparation of (E)-1-aryl-3,3,3-trifluoro-1,2-di(trimethylsilyl)-1-propenes via stereoselective bissilylation of trifluoromethyl aryl acetylenes and electrophilic substitution of its TMS groups
  作者：Toshimasa Katagiri、Hayato Nakanishi、Kenichi Ohno、Takayuki Seiki、Akira Isobe、Keisuke Kataoka、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.005

  日期：2011.4

  opene was prepared from aryl trifluoromethyl acetylenes via reductive bissilylation by TMSCl/Mg in good yields. The silyl groups of (E)-3,3,3-trifluoro-1,2-di(trimethylsilyl)-1-phenyl-1-propene were substituted by electrophiles in both a stepwise and stereoselective (and/or stereospecific) manner. This compound could be a building block for preparations of substituted trifluoropropenes.

  描述了（E）-1-芳基-3,3,3-三氟-1,2-二（三甲基甲硅烷基）-1-丙烯的制备和反应。（E）-1-芳基-3,3,3-三氟-1,2-二（三甲基甲硅烷基）-1-丙烯由芳基三氟甲基乙炔经TMCSI / Mg通过还原性双甲硅烷基化反应以高收率制备。（E）-3,3,3-三氟-1,2-二（三甲基甲硅烷基）-1-苯基-1-丙烯的甲硅烷基被亲电试剂以逐步和立体选择性（和/或立体特异性）方式取代。该化合物可能是制备取代的三氟丙烯的基础。