3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-phenylthiopropene | 321917-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-phenylthiopropene
• 英文别名: [1-(benzenesulfonyl)-3,3,3-trifluoro-2-phenylsulfanylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 321917-62-8
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃O₂S₂
• 分子量: 420.476
• InChiKey: OUHQCMAGMCYXSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-phenylthiopropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1,1-diphenyl-2-phenylsulfonylpropene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-2,2,3,3,3-pentafluoropropylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1-phenylsulfonyl-2-phenylthiopropene
  参考文献：
  名称：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡的制备及其交叉偶联反应

  摘要：

  α-或β-三氟甲基化乙烯基锡烷1，图2a，3和4分别制备形式1,1-双（苯硫基）-2,2,3,3,3- pentafluoropropylbenzene（5通过若干步骤）。的交叉耦合反应芳基化1 - 4与轴承溴，甲氧基，甲基，硝基或三氟甲基上，得到相应的偶联产物以良好的收率苯环的对位或间位的芳基碘化物。化合物1，图2a和4用各种类型的酰氯进行酰化反应，以高收率得到相应的三氟甲基化的烯酮衍生物。用LiAlH 4还原三氟甲基化的烯酮衍生物，然后用AlCl 3进行Fridel-Craft's型环化，可提供高收率的三氟甲基化的茚衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00329-9

文献信息

• Preparation of novel β,β-diphenyl α-(trifluoromethyl)vinylstannane and its cross-coupling reactions with aryl iodides
  作者：In Howa Jeong、Young Sam Park、Bum Tae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01606-3

  日期：2000.11

  β,β-Diphenyl-α-(trifluoromethyl)vinylstannane 6 was prepared in good yield via several steps from 2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenyl-1-phenylthiopropene. The cross-coupling reactions of 6 with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 and CuI provided trifluoromethylated triphenylethene derivatives 7 in high yields.

  由2,3,3,3-四氟-1-苯基-1-苯基硫代丙烯经几个步骤以高收率制备了β，β-二苯基-α-（三氟甲基）乙烯基锡烷6。在催化量的Pd（PPh 3）4和CuI的存在下6与芳基碘的交叉偶联反应以高收率提供了三氟甲基化的三苯乙烯衍生物7。