1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-morpholinopropyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-morpholinopropyne
• 英文别名: 4-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)morpholine；4-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]morpholine
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO
• 分子量: 311.811
• InChiKey: CBYMZUBRMUHWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氟代双苯磺酰胺 、 1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-morpholinopropyne 在 indium(III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-N-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Allenylsulfonamide and Enaminonesulfonamide via In(III)-Catalyzed Couplings of Propargylamine and N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  An In(III)-catalyzed facile and controllable method for the synthesis of allenylsulfonamide and enaminonesulfonamide has been achieved by the reaction between propargylamine and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) under mild conditions. The present protocol is also applicable to the synthesis of tetrasubstituted allenylsulfonamide from triphenyl propargylalcohol. Experimental results suggest that the reaction probably proceeds through the ionic pathway.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01882
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-thiobenzoyl)-morpholine 、 苯乙炔 在 三氢化钐 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)-3-morpholinopropyne
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Weimin; Qian, Weixing; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2005, # 6, p. 410 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and crystal structures of salen-type Cu(<scp>ii</scp>) and Ni(<scp>ii</scp>) Schiff base complexes: application in [3+2]-cycloaddition and A³-coupling reactions
  作者：Bhumika Agrahari、Samaresh Layek、Rakesh Ganguly、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1039/c8nj01718b

  日期：——

  synthesis of two new salen-type Schiff base complexes of the type [Cu(L)]·0.5H2O, 1, and [Ni(L)], 2, from the reaction of a 6,6′-[(1E,1′E)-(cyclohexane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene)bis(3-(diethylamino)phenol)] salen-type Schiff base ligand (H2L) with Cu(OAc)2·H2O and Ni(OAc)2·4H2O in methanol at room temperature, respectively, is described. The complexes are isolated as coloured crystalline

  的类型的两个新的沙仑型席夫碱配合物[铜（L）]·0.5H的合成2 O，1，和[镍（L）]，2，从的6,6'的反应- [（ 1 ë，1' ë） - （环己烷-1,2-二基二（azanylylidene））双（methanylylidene）双（3-（二乙基氨基）苯酚）]沙仑型席夫碱配体（H 2 L）与铜（OAC）2 ·H 2 O和Ni（OAc）2 ·4H 2描述了分别在室温下在甲醇中的O。将该配合物分离为有色结晶固体，并通过元素分析，FT-IR光谱，UV-可见光谱和单晶X射线衍射研究对其进行表征。具有g iso = 2.076的配合物1的顺磁性质已通过EPR研究得到证实，这表明配合物的方形平面几何形状发生了扭曲。与此相反，发现镍络合物本质上是抗磁性的，并且另外通过1 H NMR表征。配合物1和2的晶体结构证实了两种配合物的扭曲的正方形平面几何形状。综合大楼1被发现是一种较好的催化剂，可通过[3
• A highly efficient three-component coupling of aldehyde, terminal alkyne, and amine via C–H activation catalyzed by reusable immobilized copper in organic–inorganic hybrid materials under solvent-free reaction conditions
  作者：Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.032

  日期：2007.6

  Recycling copper(I) immobilized on organic–inorganic hybrid material behaves as a very efficient heterogeneous catalyst in the three-component Mannich coupling reaction of aldehydes, terminal alkynes, and amines via C–H activation to afford the corresponding products in good to excellent yields under solvent-free reaction conditions.

  固定在有机-无机杂化材料上的循环铜（I）在醛，末端炔烃和胺的三组分曼尼希偶联反应中通过C–H活化表现出非常高效的非均相催化剂，从而提供了相应的产品，收率良好或优异。在无溶剂的反应条件下。
• Copper–birhodanine complex immobilized on Fe ₃ O ₄ nanoparticles: DFT studies and heterogeneous catalytic applications in the synthesis of propargylamines in aqueous medium
  作者：Manuchehr Rezaei、Khaled Azizi、Kamal Amani

  DOI：10.1002/aoc.4120

  日期：2018.3

  Heterogeneous magnetic nanocatalyst, Fe3O4@SiO2–Ligand–Cu (II) MNPs, reveals high catalytic performance within the synthesis of propargylamines using the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines in water as a solvent. The substantial feature of this organic–inorganic hybrid magnetic nanocatalyst is the capability of straightforward separation of the reaction

  非均相磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2-配体-铜（II）MNPs在醛基，苯乙炔和仲胺在水中作为溶剂的多组分偶联反应中，在炔丙基胺的合成中显示出较高的催化性能。这种有机-无机杂化磁性纳米催化剂的主要特征是能够通过外部磁体直接分离反应混合物，该磁体被回收十次而不会显着降低催化活性。这种方法还具有其他优势，例如服从于绿色化学原理，并且避免使用昂贵且有害的有机溶剂。为了研究Birhodanine衍生物-铜（II）配合物的稳定性和实际结构，还进行了DFT计算。
• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• Amino acid-assisted ferrite/MOF composite formation for visible-light induced photocatalytic cascade C=C aerobic oxidative cleavage functionalization
  作者：Fahad S. Al-Mubaddel、Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Reza Ghahremani Gavinehroudi、Haleh Mohebali、Alireza Mahjoub、Riadh Marzouki、M.H. El Ouni、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111949

  日期：2021.11

  capability to interact with a wide range of amines, styrene, and terminal alkynes as participants in A3-coupling reaction. Furthermore, the developed catalyst demonstrated high accessibility of active sites, reusability, and magnetic properties, which accelerated the efficiency of the A3-coupling reaction. Moreover, the mechanistic investigations, including trapping experiments, confirmed the presence of

  由于其高度可变性和非凡的特性，基于 MOF 的纳米材料被认为是有机反应中很有前途的光催化剂。在这项研究中，磁性 Co-MOF 基纳米复合材料（由 Cys-CoFe/HK 表示）是通过简单的声化学方法制备的。复合材料设计基于组件所需特性的集成和协同作用，即磁性基材的光学特性及其分离能力，金属有机骨架促进 A 3 的可取性-偶联反应，利用半胱氨酸氨基酸作为天然改性剂来修饰纳米粒子并进行有效的电荷转移。使用各种表征方法获得有关其结构特征的信息。除了在可见光照射下，所开发的复合材料在苯乙烯的有氧氧化炔丙基官能化中具有高光催化活性外，该复合材料还表现出与作为 A 3 -参与者的各种胺、苯乙烯和末端炔烃相互作用的高能力。偶联反应。此外，所开发的催化剂表现出高活性位点的可及性、可重复使用性和磁性，从而加快了 A 3的效率。-偶联反应。此外，包括捕获实验在内的机理研究证实了超氧自由基 (O 2 ● ) 和空穴