1-n-propyl-3-benzoylquinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-n-propyl-3-benzoylquinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-1-propylquinoxalin-2(1H)-one；3-Benzoyl-1-propyl-1H-quinoxalin-2-one；3-benzoyl-1-propylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: VUZWUCFIKUQWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-propyl-3-benzoylquinoxalin-2-one 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-3-(5-propyl-3-phenylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-on-1-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶鎓部分的咪唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物的抗菌活性

  摘要：

  3-苯基（甲基）-5-烷基-1-（吡啶-3-基）咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-酮（2a – f）及其N-烷基吡啶鎓盐（3a – o），包括1，ñ双{3-（3-苯基咪唑并[1,5-一个]喹喔啉-4（5 ħ） -酮-1-基）吡啶鎓}烷烃的二溴化物（4A - d，5，6）具有已合成。已经确定咪唑并[1,5- a]喹喔啉衍生物与在吡啶环的位置1和咪唑并[1，5- a ]喹喔啉系统的位置5中的各种烷基取代基连接。氯化物和碘化物比真菌对细菌的活性更高。化合物3d，3e，3m和3n显示出有效的抑菌活性。该化合物不仅显示出良好的抑菌活性，而且还显示出良好的抑菌活性，其MIC值可与参比药物媲美。 在小鼠中检查了更有效的（咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4-上-1-基）-1-吡啶鎓卤化物的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.038
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 ammonium peroxydisulfate 、 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-n-propyl-3-benzoylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为喹喔啉-2（1H）-ones的C3-H酰化的直接氢原子转移光催化剂

  摘要：

  可见光促进曙红Y催化喹喔啉2（1H）-一的选择性C3-H酰化反应已经以绿色和可持续的方式进行了开发。与传统的基于阴离子曙红Y的光氧化还原工艺相反，中性曙红Y充当实际的催化剂，它负责氢原子转移（HAT）过程，以容易获得的醛作为自由基前体来生成酰基自由基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152915

文献信息

• 一种3-酰基喹喔啉酮化合物的光催化制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110845428B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了制备3‑酰基喹喔啉酮的方法，尤其是一种利用光催化技术制备3‑酰基喹喔啉酮化合物方法。具体包括以下步骤：在反应器中加入2‑（1H）喹啉啉酮、酮酸和光催化剂，然后加入有机溶剂混合，在室温可见光照下反应6‑8小时。反应终止后，浓缩反应液，柱层析分离得到3‑酰基喹喔啉酮化合物。本方法具有以下显著的优点：简便的操作步骤，温和的反应条件，清洁的可见光能，空气为绿色氧化剂，原料简单易得，反应安全性好。
• Ring contraction in reactions of 3-benzoylquinoxalin-2-ones with 1,2-phenylenediamines. Quinoxaline-benzoimidazole rearrangement
  作者：V. A. Mamedov、A. A. Kalinin、A. T. Gubaidullin、A. V. Chernova、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin、R. R. Shagidullin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000024846.27508.76

  日期：2004.1

  The reactions of 3-benzoylquinoxalin-2-one and its N(1)-alkyl derivatives with 1,2-phenylenediamines were accompanied by ring contraction as a result of the quinoxaline-benzoimidazole rearrangement giving rise to 2-benzoimidazolyl-substituted quinoxalines. The possible pathways of these reaction are discussed.

  3-苯甲酰基喹喔啉-2-one 及其 N(1)-烷基衍生物与 1,2-苯二胺的反应伴随着环收缩，这是由于喹喔啉-苯并咪唑重排产生 2-苯并咪唑基取代喹喔啉的结果。讨论了这些反应的可能途径。
• 一种球磨法制备3－酰基－喹喔啉－2（1H）－酮的方法
  申请人：新乡市润宇新材料科技有限公司

  公开号：CN114920706A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及机械化学有机合成技术领域，且公开了一种球磨法制备3－酰基－喹喔啉－2(1H)－酮的方法，将磨球和BaTiO3,(NH4)2S2O8,NaHCO3,α－酮酸，喹喔啉－2(1H)－酮均匀混合后加入球磨管中，将球磨管安装到混合式球磨机上进行球磨；将反应粗产物取出，采用柱层析分离纯化收集产物溶液，减压浓缩干燥，得到产物；本发明利用了BaTiO3的压电特性，球磨条件下球磨球产生压力使BaTiO3颗粒表面产生极化电压，极化后的BaTiO3颗粒可通过单电子转移过程使反应底物产生自由基中间体，以球磨替代了现有技术的加热和搅拌，球磨罐替代了反应瓶和反应管，实现了无溶剂的有机转化，大大缩短反应时间，合成步骤简单，操作简便易行，产物收率高。
• An efficient method for the synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalines from 3-acylquinoxalinones and benzylamines via a novel imidazoannulation
  作者：Vakhid A. Mamedov、Aleksey A. Kalinin、Alsu A. Balandina、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.081

  日期：2009.11

  The reaction of 3-aroylquinoxalin-2(1H)-ones and their N-alkyl analogues with benzylamines in DMSO proceeds through an intermediate formation of N-(alpha-quinoxalinylbenzylydene)benzylamine, which when subjected to oxidative cyclocondensation gives imidazo[1,5-a]quinoxalines. Applying this new approach of imidazoannullation to the bis-3-aroylquinoxalines makes it possible to develop fundamentally new methods of the synthesis of bis-imidazo[1,5-a]quinoxalines with the use of different benzylamines and heteromacrocycles with the 1,3-bis(3-arylimidazo[1,5-a]quinoxalin-1-yl)benzene structural fragment when m-xylylenediamine is used. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polyfused nitrogen heterocycles: XIX. Oxidative imidazo-fusion of 3-benzoylquinoxalin-2-ones with benzylamines in the synthesis of bis(imidazo[1,5-a]quinoxalin-1- and -5-yl) derivatives
  作者：A. A. Kalinin、V. A. Mamedov

  DOI：10.1134/s1070428008050187

  日期：2008.5

  Oxidative cyclocondensation of bis(3-benzoylquinoxalin-1-yl)alkanes and oxaalkanes with benzylamine and 3-benzoylquinoxalinones with m-xylylenediamine proceeded with the formation of bis-(imidazo[1,5-a]quinoxalinyl) derivatives where the hetaryl fragments were linked by a spacer both through the imidazole and quinoxaline fragments.