(S)-1,5-dichloro-2-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-1,5-dichloro-2-pentanol
• 英文别名: 1,5-dichloro-2-pentanol；(2S)-1,5-dichloropentan-2-ol
• 化学式: C₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 157.04
• InChiKey: MRPDYJBRFDKZCP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,5-dichloro-2-pentanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 15.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 43.0h， 生成 (S)-(+)-四氢呋喃甲胺
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-氨甲基四氢呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性2‑氨甲基四氢呋喃的制备方法，包括以下步骤：(1)手性环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁反应，生成手性1,5‑二氯‑2‑戊醇；(2)手性1,5‑二氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷；(3)手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷与二苄胺反应，生成手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇；(4)手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃；(5)手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃在钯催化剂作用下，加氢反应，生成产物手性2‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法路线短、生产成本低、三废少、适合工业化生产。

  公开号：

  CN111925345B
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 1-溴-2-氯乙烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74.33%的产率得到(S)-1,5-dichloro-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  一种手性2-氨甲基四氢呋喃的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种手性2‑氨甲基四氢呋喃的制备方法，包括以下步骤：(1)手性环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁反应，生成手性1,5‑二氯‑2‑戊醇；(2)手性1,5‑二氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷；(3)手性5‑氯‑1,2‑环氧戊烷与二苄胺反应，生成手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇；(4)手性1‑二苄氨基‑5‑氯‑2‑戊醇在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃；(5)手性2‑苄胺基甲基四氢呋喃在钯催化剂作用下，加氢反应，生成产物手性2‑氨甲基四氢呋喃。本发明的合成方法路线短、生产成本低、三废少、适合工业化生产。

  公开号：

  CN111925345B

文献信息

• 一种(R)-3-氨基哌啶二盐酸盐的制备方法及应用
  申请人：上海科利生物医药有限公司

  公开号：CN111978242B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明提供了一种(R)‑3‑氨基哌啶二盐酸盐的制备方法及应用，包括以下步骤：(S)‑环氧氯丙烷与2‑氯乙基溴化镁反应，得到(S)‑1,5‑二氯‑2‑戊醇；在碱性物质存在下发生分子内关环反应，生成(S)‑5‑氯‑1,2‑环氧戊烷；使其与苄胺反应生成(S)‑1‑苄胺基‑5‑氯‑2‑戊醇；而后(S)‑1‑苄胺基‑5‑氯‑2‑戊醇发生分子内关环反应，得到(S)‑1‑苄基‑3‑羟基哌啶；继续与磺酰氯类化合物反应得到(R)‑1‑苄基‑3‑磺酰氧基哌啶；再与苄胺反应得到(R)‑1‑苄基‑3‑苄胺基哌啶；最后在钯催化剂作用下，加氢脱去苄基得到产物(R)‑3‑氨基哌啶二盐酸盐。本发明制备方法合成工艺副反应少，收率高，产品质量好，便于纯化，原材料易得、价格低廉，反应条件温和，安全性高，制备方法环保，简单实用，适用于工业化批量生产。