(3β)-3-({4-oxo-4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]butanoyl}oxy)lup-20(29)-en-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-3-({4-oxo-4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]butanoyl}oxy)lup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-[4-oxo-4-(pyridin-3-ylmethylamino)butanoyl]oxy-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₅
• 分子量: 646.911
• InChiKey: CBRRIWBXHJKZMN-KUFQZFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 反应 144.0h， 生成 (3β)-3-({4-oxo-4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]butanoyl}oxy)lup-20(29)-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  桦木酸苦味酚酰胺作为抗肿瘤剂引起肿瘤细胞凋亡

  摘要：

  制备了一系列桦木酸的甲基吡啶甲酰胺（3a - 3c和6a - 6c），并进行了细胞毒性筛选测试。当获得并比较了3a - 3c和6a - 6c的细胞毒性数据时，结构-活性关系研究导致发现了依赖于目标酰胺中吡啶环的o-，m-和p-取代的生物活性差异。酰胺3b和3a表现出细胞毒性（在IC 50中给出）值）分别在G-361（分别为0.5±0.1μM和2.4±0.0μM），MCF7（分别为1.4±0.1μM和2.2±0.2μM），HeLa（分别为2.4±0.4μM和2.3±0.5μM）和CEM（分别为6.5±1.5μM和6.9±0.4μM）肿瘤细胞系，在正常人成纤维细胞（BJ）中显示出较弱的作用。确定针对所有测试癌细胞的选择性，并将其与化合物3a和3b的治疗指数（TI）在7至100之间的正常细胞进行比较。计算人恶性黑色素瘤细胞系（G-361）与正常人成纤维细胞（BJ）的治疗指数（TI = 100 ）。其他目标酰胺（3c和6a

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.096

文献信息

• Picolyl amides of betulinic acid as antitumor agents causing tumor cell apoptosis
  作者：Uladzimir Bildziukevich、Lucie Rárová、David Šaman、Zdeněk Wimmer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.096

  日期：2018.2

  compared to normal cells with therapeutic index (TI) between 7 and 100 for compounds 3a and 3b. The therapeutic index (TI = 100) was calculated for human malignant melanoma cell line (G-361) versus normal human fibroblasts (BJ). The cytotoxicity of other target amides (3c and 6a–6c) revealed lower effects than 3a and 3b in the tested cancer cell lines.

  制备了一系列桦木酸的甲基吡啶甲酰胺（3a - 3c和6a - 6c），并进行了细胞毒性筛选测试。当获得并比较了3a - 3c和6a - 6c的细胞毒性数据时，结构-活性关系研究导致发现了依赖于目标酰胺中吡啶环的o-，m-和p-取代的生物活性差异。酰胺3b和3a表现出细胞毒性（在IC 50中给出）值）分别在G-361（分别为0.5±0.1μM和2.4±0.0μM），MCF7（分别为1.4±0.1μM和2.2±0.2μM），HeLa（分别为2.4±0.4μM和2.3±0.5μM）和CEM（分别为6.5±1.5μM和6.9±0.4μM）肿瘤细胞系，在正常人成纤维细胞（BJ）中显示出较弱的作用。确定针对所有测试癌细胞的选择性，并将其与化合物3a和3b的治疗指数（TI）在7至100之间的正常细胞进行比较。计算人恶性黑色素瘤细胞系（G-361）与正常人成纤维细胞（BJ）的治疗指数（TI = 100 ）。其他目标酰胺（3c和6a