N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: 8-cyclohexamidoquinoline；N-quinolin-8-ylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00264929
• 分子量: 254.332
• InChiKey: IDOVOAPZYNASRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide 在 iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下使用卤化钠对 8-氨基喹啉进行铁催化的 C5 卤化

  摘要：

  摘要 描述了一种使用卤化钠在室温下铁催化氯化或溴化喹啉 C5 位的有效方法。本方法在温和的反应条件下提供了所需的远程 C-H 活化产物的良好产率和选择性。基于各种对照实验的结果，提出了喹啉远程卤化的合理单电子转移机制。 目录的图形摘要文本：一种简单有效的方法，用于铁催化 C5 位喹啉的氯化或溴化，使用描述了室温下的卤化钠。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2021-9
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide 在 三甲基硅乙酸酯 、 氧气 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-(quinolin-8-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented copper-mediated oxidative demethylation of propionamides via bidentate-chelation assistance

  摘要：

  首次开发了铜介导的双齿螯合定向基辅助的取代丙酰胺的氧化去甲基化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc08393a

文献信息

• 一种5-位烯基化8-酰胺基喹啉类化合物及其 一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938985B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物及其制备方法，以8‑酰胺基喹啉类化合物、卤化物、烯烃类化合物为原料，以常用的有机溶剂作反应溶剂；第一步为无金属催化，第二步常见金属催化剂作为催化剂，经历先卤化，无需分离直接与烯烃类化合物一锅法反应，经柱层析得5‑位烯基化8‑酰胺基喹啉类化合物。反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。
• Transition-metal-free oxidative C5 C–H-halogenation of 8-aminoquinoline amides using sodium halides
  作者：Ying Wang、Yang Wang、Kai Jiang、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1039/c6ob02079h

  日期：——

  A simple and efficient transition-metal-free oxidative halogenation (Cl, Br) of the C5 C–H bond of 8-aminoquinoline amides has been developed. This method employed low-cost and innoxious sodium halides as halogenation reagents and oxone as an oxidant. The reactions demonstrated air and moisture tolerance, and good functional group compatibility, giving highly selective C5-halogenated products in good

  已经开发出一种简单而有效的8-氨基喹啉酰胺的C5 C–H键无过渡金属的氧化卤化（Cl，Br）。该方法使用低成本且无毒的卤化钠作为卤化剂，并使用过硫酸氢钾作为氧化剂。反应显示出耐空气和湿气的能力，以及良好的官能团相容性，从而以高至优异的收率提供了高度选择性的C5卤代产物。
• Transition metal free oxygenation of 8-aminoquinoline amides in water
  作者：Xinghui Yao、Xin Weng、Kaixuan Wang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c8gc00191j

  日期：——

  The oxygenation of 8-aminoquinoline amides by benzoyl peroxide at the C5 position in water is developed in the absence of a transition metal catalyst, affording the desired products in moderate to good yields of up to 88%. Mechanism studies reveal that the reaction would involve a radical process.

  在不存在过渡金属催化剂的情况下，在水中C5位的过氧化苯甲酰使8-氨基喹啉酰胺氧化，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物，产率高达88％。机理研究表明，该反应将涉及一个自由基过程。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• 一种5-位炔基化8-酰胺基喹啉类化合物及其一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106905233A

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明所提供一种催化合成5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物方法的合成路径。该法以8‑酰胺基氨基喹啉类化合物(II)、卤化物、末端炔烃类化合物(III)为原料，在有机溶剂中一锅两步法有效反应：即第一步无金属作用下，在喹啉类化合物(II)的5位上卤素得5‑位卤化喹啉类化合物(IV)，然后无需分离在金属催化剂的作用下直接与炔烃类化合物(III)发生一锅法交叉偶联反应，碱性条件下制得5‑位炔基化8‑酰胺基喹啉类化合物。该反应产率高、制备方法简单，成本较低，具有较好的工业应用前景。