2-benzyl-5-phenylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-phenylthiazole
• 英文别名: 2-Benzyl-5-phenyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: LCNCAUYMVVLDHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-phenylthiazole 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到phenyl(5-phenylthiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸的二聚化：噻唑和恶唑涉及S / O插入的一种方法

  摘要：

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701130
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碘化铵 、 potassium phosphate 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-benzyl-5-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  NH4I 促进芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成苯并噻唑和噻唑

  摘要：

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00671a

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Disubstituted Thiazoles from Terminal Alkynes, Sulfonyl Azides, and Thionoesters
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Yoshikazu Fujimoto、Junki Nakahashi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00960

  日期：2015.5.15

  A sequential procedure for the synthesis of 2,5-disubstituted thiazoles from terminal alkynes, sulfonyl azides, and thionoesters is reported. A copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which then react with thionoesters in the presence of a rhodium(II) catalyst. The resulting 3-sulfonyl-4-thiazolines subsequently aromatize

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。
• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20100274051A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or α pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有对NF-κB激活抑制活性的药物，其包括以下通式（I）所代表的化合物或α药理学上可接受的盐作为活性成分：其中，X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• US8097759B2
  申请人：——

  公开号：US8097759B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• NH₄I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur
  作者：Yujia Xia、Huawen Huang、Wei Hu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob00671a

  日期：——

  NH4I/K3PO4-based catalytic system has been established to enable oxidative formation of thiazole compounds from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur. While the three-component reaction of anilines or β-naphthylamines with arylacetic acids and elemental sulfur affords benzo[2,1-d]thiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles, the annulation of phenylalanines with elemental sulfur produces 2-benzyl

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。
• Dimerization of Phenylalanine: An Approach to Thiazoles and Oxazoles Involved S/O-Insertion
  作者：Yan Cheng、Jia-Chen Xiang、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701130

  日期：2018.2.1

  We herein describe the development of a dimerization procedure for amino acids to prepare 2,5‐disubstituted thiazoles and oxazoles in the presence of Na2S⋅9H2O and H2O, respectively. These approaches enabled the direct formation of five‐membered ring systems bearing two different heteroatoms from two amino acid units. Mechanically, decarboxylation, deamination, S/O insertion, cyclization and gradient

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。