phenyl(5-phenylthiazol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-phenylthiazol-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(5-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: KONITUVLNOTDJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(5-phenylthiazol-2-yl)methanol 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到phenyl(5-phenylthiazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸的二聚化：噻唑和恶唑涉及S / O插入的一种方法

  摘要：

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701130

文献信息

• NH₄I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur
  作者：Yujia Xia、Huawen Huang、Wei Hu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob00671a

  日期：——

  NH4I/K3PO4-based catalytic system has been established to enable oxidative formation of thiazole compounds from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur. While the three-component reaction of anilines or β-naphthylamines with arylacetic acids and elemental sulfur affords benzo[2,1-d]thiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles, the annulation of phenylalanines with elemental sulfur produces 2-benzyl

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Sulfuration/Annulation Approach to Thiazoles via Multiple Csp³–H Bond Cleavage
  作者：Xiaoyang Wang、Xu Qiu、Jialiang Wei、Jianzhong Liu、Song Song、Wen Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00840

  日期：2018.5.4

  practical Cu-catalyzed aerobic oxidative synthesis of thiazoles was developed. This chemistry for the first time achieved thiazole construction from simple aldehydes, amines, and element sulfur through multiple Csp3–H bond cleavage processes. Molecular oxygen was used as a green oxidant in this oxidative protocol. The substrate scope is broad with the tolerance of aliphatic amines. The mechanistic study

  开发了一种新颖实用的噻吩铜催化需氧氧化合成方法。该化学方法首次通过多个Csp 3 -H键裂解过程，由简单的醛，胺和元素硫实现了噻唑的构建。在该氧化方案中，分子氧被用作绿色氧化剂。底物的范围宽广，具有脂族胺的耐受性。机理研究可能会促进具有容易获得的元素硫的新硫酸化/环化反应的反应设计。
• Dimerization of Phenylalanine: An Approach to Thiazoles and Oxazoles Involved S/O-Insertion
  作者：Yan Cheng、Jia-Chen Xiang、Zi-Xuan Wang、Jin-Tian Ma、Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Yan-Dong Wu、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701130

  日期：2018.2.1

  We herein describe the development of a dimerization procedure for amino acids to prepare 2,5‐disubstituted thiazoles and oxazoles in the presence of Na2S⋅9H2O and H2O, respectively. These approaches enabled the direct formation of five‐membered ring systems bearing two different heteroatoms from two amino acid units. Mechanically, decarboxylation, deamination, S/O insertion, cyclization and gradient

  本文中，我们描述一个二聚化过程的发展，为氨基酸以制备钠的存在下2,5-二取代的噻唑和恶唑2 S⋅9H 2氧，氢2，分别O操作。这些方法能够直接形成带有两个氨基酸单元中两个不同杂原子的五元环系统。在机械上，脱羧，脱氨基，S / O插入，环化和梯度氧化过程涉及低聚物的形成。