(1R,5R)-1-hexanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,5R)-1-hexanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: BZULUQUJZFUTDQ-ZWTOGROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 (1R,5R)-1-hexanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到methyl N-acetyl-S-[1-(aminocarbonyl)-2-oxoheptyl]-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  上半碳烯及其衍生物将硫醇转化为二硫化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了由上半碳烯及其衍生物诱导的硫醇的二硫键形成。我们先前报道了在1：1的MeOH / 0.5 M的NaHCO 3水溶液中，依泊内烯生成N-乙酰半胱氨酸甲酯的二硫键。本研究表明二硫化物的形成在温和条件下进行，例如在pH 7.3的PBS中，这表明依帕内烯可诱导细胞硫醇的二硫化物形成。该化合物在1：1 MeOH / 0.5 M NaHCO 3中诱导几种硫醇的二硫键形成室温下的水溶液。而且，我们的结果表明，上半碳烯的酰基侧链极大地影响了反应的产物。我们通过使用上乙内酰胺衍生物的硫解产物分析了反应机理，并提出了一种新的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-β-angelica lactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.55h， 生成 (1R,5R)-1-hexanoyl-4-hydroxy-4-methyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚合全合成依帕内烯：桥头环氧乙烷基阴离子策略的应用

  摘要：

  描述了内酯衍生的环氧乙烷基阴离子的产生和反应。环氧内酯和醛的醛醇缩合反应通过三甲基甲硅烷基环氧内酯通过两步程序完成。描述了该方法在（+）-二十碳烯及其类似物的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.021