N-cyclohexyl-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆N₂
• 分子量: 362.318
• InChiKey: BXVPSPNIWNLULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-cyclohexyl-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  天然奎宁生物碱启发的新型喹啉衍生物的设计，合成和抗真菌评价

  摘要：

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b04224

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Novel Quinoline Derivatives Inspired from Natural Quinine Alkaloids
  作者：Guan-Zhou Yang、Jia-Kai Zhu、Xiao-Dan Yin、Yin-Fang Yan、Yu-Ling Wang、Xiao-Fei Shang、Ying-Qian Liu、Zhong-Min Zhao、Jing-Wen Peng、Hua Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04224

  日期：2019.10.16

  Inspired by quinine and its analogues, we designed, synthesized, and evaluated two series of quinoline small molecular compounds (a and 2a) and six series of quinoline derivatives (3a–f) for their antifungal activities. The results showed that compounds 3e and 3f series exhibited significant fungicidal activities. Significantly, compounds 3f-4 (EC50 = 0.41 μg/mL) and 3f-28 (EC50 = 0.55 μg/mL) displayed

  受奎宁及其类似物的启发，我们设计，合成和评估了两个系列的喹啉小分子化合物（a和2a）和六个系列的喹啉衍生物（3a - f）的抗真菌活性。结果表明，化合物3e和3f系列表现出显着的杀真菌活性。值得注意的是，化合物3f-4（EC 50 = 0.41μg/ mL）和3f-28（EC 50 = 0.55μg/ mL）显示出优异的体外杀真菌活性和对菌核菌的有效体内治疗作用。初步机理研究表明，化合物3f-4和3f-28可能引起细胞膜通透性改变，活性氧的积累，线粒体膜电位的丧失以及有效抑制菌核菌的发芽和形成。这些结果表明，化合物3f-4和3f-28是对抗源自天然产物的核盘菌的新型潜在杀真菌剂。
• New hybrid trifluoromethylquinolines as antiplasmodium agents
  作者：Renata M.R.J. da Silva、Marilia O. Gandi、Jorge S. Mendonça、Alcione S. Carvalho、Julia Penna Coutinho、Anna C.C. Aguiar、Antoniana U. Krettli、Nubia Boechat

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.044

  日期：2019.3

  infected with P. berghei. All derivatives presented anti-P. falciparum activity with IC50 values ranging from 0.083 to 33.0 µM. The compound with the best anti-P. falciparum activity was N-(5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-amine (12) which showed an IC50 of 0.083 µM. The three most active compounds were selected for antimalarial activity tests against P. berghei-infected

  疟疾仍然是全球范围内的主要公共卫生问题，是造成高发病率和高死亡率的原因。已经确定了对当前抗疟药的耐药性，并且迫切需要新药。在这项研究中，我们基于甲氟喹（（2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-基）（哌啶-2-基）甲醇）和氨二喹（4-（（7 -氯喹啉-4-基）氨基）-2-（（二乙基氨基）甲基）苯酚）使用环生物等位取代和官能团的分子杂交。在体外针对恶性疟原虫和在感染伯氏疟原虫的小鼠体内评估了该化合物。所有衍生物均呈现抗-P。恶性疟原虫活性，IC50值为0.083至33.0 µM。具有最佳抗P的化合物。恶性疟原虫活性为N-（5-甲基-4H-1,2，4-三唑-3-基）-2,8-双（三氟甲基）喹啉-4-胺（12）的IC50为0.083 µM。选择三种活性最高的化合物用于针对伯氏疟原虫感染的小鼠的抗疟活性测试。化合物12在感染后第5天最活跃，可将寄生虫病降低66％，这与其体外活性是一致的。这是一个重要的结果