(E)-ethyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-acetylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RBKWVQTYPGGEBZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (1R,3R)-1-amino-3-(ethoxycarbonylmethyl)indane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Reaction of tert-Butylsulfinyl Ketimines: Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Indanones

  摘要：

  Aromatic tert-butylsulfinyl ketimines bearing a suitable Michael acceptor at the ortho position readily undergo an intramolecular conjugate addition achieving indanone derivatives in good yields and complete diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol2028948
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 甲醇 、 正丁基锂 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-acetylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过新型的光化学重排高效合成多取代的异色环。

  摘要：

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c1cc14269k

文献信息

• Dual Ligand-Enabled Nondirected C−H Olefination of Arenes
  作者：Hao Chen、Philipp Wedi、Tim Meyer、Ghazal Tavakoli、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201712235

  日期：2018.2.23

  The application of the Pd‐catalyzed oxidative C−H olefination of arenes, also known as the Fujiwara–Moritani reaction, has traditionally been limited by the requirement for directing groups on the substrate or the need to use the arene in large excess, typically as a (co)solvent. Herein the development of a catalytic system is described that, through the combined action of two complementary ligands

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。
• Simple <i>Aza</i>-Conjugate Addition Methodology for the Synthesis of Isoindole Nitrones and 3,4-Dihydroisoquinoline Nitrones
  作者：Lucy R. Peacock、Robert S. L. Chapman、Adam C. Sedgwick、Mary F. Mahon、Dominique Amans、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00103

  日期：2015.2.20

  reactive N-hydroxy-carbinolamine intermediates that undergo intramolecular aza-conjugate addition reactions to afford isoindole nitrones and 3,4-dihydroisoquinoline nitrones in good yield. Conditions have been developed to reduce these isoindole nitrones to their corresponding hydroxylamine, enamine, and amine derivatives. Isoindole nitrones react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) via a [4

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。
• Ortho-substitution groups promoted photo-induced E (trans) → Z (cis) isomerization
  作者：Quan Zhou、Xi Hong、He-Zhen Cui、Yong Sun、Bing Zhan、Aikebaier Reheman、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152396

  日期：2020.10

  enhancing E → Z isomerization. Controlled experiment shows the substitution position is vital for photo-induced isomerization or [2 + 2] cycloaddition. Lastly, prevalent interesting fluorescent quenching/change phenomenon were always in accompany with the isomerization. X-ray single crystallography disclose the isomerization process undertook significant conjugated distortion of the aryl acrylates fragment

  在过去的几十年中，在C H活化和烯化反应中，邻位导向基团的快速增长。在本文中，我们以各种邻位取代基团的方式解决了这些烯化产物的光诱导的E  →  Z异构化。最初，我们发现邻苯并恶唑基芳基丙烯酸酯在365 nm直接辐射下有效地进行了E  →  Z异构化（产率高达88％）。此外，在C H活化和烯化反应中对其他5个导向基团进行研究发现，乙酰氨基基团也可以是增强E  →  Z的良好邻位取代基团。异构化。对照实验表明，取代位置对于光诱导的异构化或[2 + 2]环加成至关重要。最后，普遍有趣的荧光猝灭/变化现象总是伴随着异构化。X射线单晶法揭示了异构化过程对丙烯酸芳基酯片段进行了显着的共轭变形，我们认为这种变化可能有助于荧光和吸收剂的减少。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation reactions forming 1H-isoindoles containing a quaternary carbon center from aryl ketones or benzylamines
  作者：Yeonhui Yi、Hyejeong Lee、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1039/c6cc05074c

  日期：——

  Rh(III)/Cu(OAc)2 catalyzed, one-pot reactions of aryl ketones, acrylate esters and ammonium acetate or a-substituted benzylamines under microwave irradiation conditions produce 1H-isoindoles bearing a quarternary carbon center.

  在微波辐射条件下，Rh（III）/ Cu（OAc）2催化的芳基酮，丙烯酸酯和乙酸铵或a-取代的苄胺的一锅法反应生成带有一个季碳中心的1H-异吲哚。
• ortho-Functionalisation of aryl ketones with alkenes; synthesis of 3-methylindene-2-carboxylates and 3-substituted-2-acetylthiophenes from η²-(o-acetylaryl)tetracarbonylmanganese compounds with alkenes in the presence of palladium(<scp>II</scp>)
  作者：Louie H. P. Gommans、Lyndsay Main、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1039/c39870000761

  日期：——

  η2-(o-Acetylaryl)tetracarbonylmanganese compounds in the presence of PdII undergo new synthetically valuable coupling reactions with methyl acrylate, methyl vinyl ketone, acrylaldehyde, allyl alcohol, and acrylonitrile.

  η 2 - （ø -Acetylaryl）tetracarbonylmanganese化合物在Pd的存在II经历与丙烯酸甲酯，甲基乙烯基酮，丙烯醛，烯丙醇，丙烯腈新合成有价值偶联反应。