ethyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl (2E)-3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: QAPFSNFMYHKPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F20TPP）Cl]催化的芳胺和{[Fe（F20TPP）（NAr）]（PhINAr）}中间体的胺化，通过高分辨率ESI-MS和DFT计算得出

  摘要：

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持{[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。

  DOI：

  10.1002/asia.201402580
• 作为产物：
  描述：

  4 -溴- 2 - 碘苯甲胺 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到ethyl 3-(2-amino-5-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯在空气中无配体条件下催化 2-碘苯胺的 heck 反应

  摘要：

  摘要 钯催化的 2-碘苯胺和丙烯酸酯的 Heck 反应已被开发出来。在无配体条件下，使用 Pd(OAc)2 (5.0 mol%) 作为催化剂，NEt3 作为碱，在 CH3CN 中，钯催化的 2-碘苯胺的 Heck 反应很容易发生。并以中等至高产率获得2-烯基苯胺作为交叉偶联产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1365905

文献信息

• Recycled Pd/C-Catalyzed Heck Reaction of 2-Iodoanilines under Ligand-Free Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen、Liang-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1590895

  日期：2017.12

  Recyclable Pd/C-catalyzed Heck reaction of 2-iodoanilines with acrylate has been developed. The reaction occurred readily in 1,4-dioxane using Pd/C (10 wt%) as catalyst under ligand-free conditions, and the cross-coupling products were obtained with medium to high yield. Gram-scale reactions and recycling of the catalyst were also demonstrated.

  已开发出可回收的Pd/C催化的2-碘苯胺与丙烯酸酯的Heck反应。在1,4-二氧杂环己烷中，使用Pd/C（10 wt%）作为催化剂，在无配体条件下，反应迅速进行，并以中等到高收率获得交叉偶联产物。还展示了克制规模反应和催化剂的回收利用。
• 一种基于Heck反应的2-烯基苯胺类化合物制备方法
  申请人：六盘水师范学院

  公开号：CN107056631A

  公开（公告）日：2017-08-18

  一种基于Heck反应的2‑烯基苯胺类化合物制备方法，其属于医药化工中间体及相关化学技术领域。该方法使用邻卤代苯胺和丙烯酸酯作为原料，在钯催化作用下，实现了2‑烯基苯胺类化合物的绿色、高效合成。该方法具有反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于2‑烯基苯胺类化合物是一种重要的有机合成中间体，在有机合成和药学领域有着非常广泛的应用，因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。
• [EN] DEVELOPMENT OF A HIGHLY EFFICIENT SECOND GENERATION FENTANYL-CONJUGATE VACCINE TO TREAT FENTANYL ADDICTION<br/>[FR] DÉVELOPPEMENT D'UN VACCIN CONJUGUÉ À UN FENTANYL DE DEUXIÈME GÉNÉRATION HAUTEMENT EFFICACE POUR TRAITER LA TOXICOMANIE
  申请人：[en]CORNELL UNIVERSITY

  公开号：WO2022240898A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  The invention is directed to fentanyl analogues and a conjugate comprising same, as well as a method of inducing an immune response against fentanyl.