ethyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2,5,9-undecatriennoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2,5,9-undecatriennoate
• 英文别名: ethyl (2E,5E) 6,10-dimethylundeca-2,5,9-trienoate；ethyl (2E,5E)-6,10-dimethylundeca-2,5,9-trienoate；ethyl 6,10-dimethyl-(E)-2,5,9-undecatrienoate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: XICQPIQPEJHOOI-QUULJSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 在 trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到ethyl (2E,5E)-6,10-dimethyl-2,5,9-undecatriennoate
  参考文献：
  名称：

  N-卤代琥珀酰亚胺向钯（0）的氧化加成：发现中性亚氨酸钯（II）亚氨酸酯络合物，可增强烯丙基卤化物和苄基卤化物的Stille偶联

  摘要：

  已经研究了由空气和湿气稳定的含有琥珀酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺（亚氨酸酯）配体的钯（II）膦配合物介导的有机锡烷和有机卤化物的斯蒂勒偶联。已经开发出一种有效的合成路线，以合成几种含有琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺配体的钯（II）配合物。顺式-溴代双（三苯基膦）（N-琥珀酰亚胺）钯（II）[（Ph 3 P）2 Pd（N -Succ）Br]被证明可介导烯丙基和苄基卤化物的Stille偶联与烯基，芳基和烯丙基锡烷。在4-硝基溴苯和苄基溴与顺式-锡烷基乙烯基酯（Ph 3 P）2的竞争实验中Pd（N -Succ）Br优先使苄基溴交联，而与其他常用的预催化剂4-硝基溴苯进行优先交叉偶联。此外，首次观察到失活的苄基溴优先于活化的苄基溴的反应。卤化物的类型和琥珀酰亚胺配体的存在对于有效的Stille偶联至关重要。还显示出膦配体的类型改变了钯（II）琥珀酰亚胺配合物的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.080

文献信息

• Ligand Control of the Cobalt-Catalysed 1,4-Hydrovinylation Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1055/s-0032-1316796

  日期：——

  very high regioselectivities for a number of terminal alkenes bearing various functional groups. In one case, the enantiomeric excess of a chiral product, i.e. a 3,5-dimethylhexa-1,4-diene derivative, was determined by chiral RP-HPLC to be 78% ee. The application of cobalt catalysts to the hydrovinylation of unsymmetrical alkenes and 1,3-dienes was investigated using modular phosphine-phosphite ligands

  摘要 使用模块化膦-亚磷酸酯配体研究了钴催化剂在不对称烯烃和1,3-二烯的氢乙烯基化反应中的应用，以评估配体对反应区域选择性的影响。具有TADDOL亚基的配体（SchmalzPhos）对于β-4区域异构体的效果最好，而相应的BINOL衍生的配体主要是β-1区域异构体。（E的应用）-2-甲基戊-1,3-二烯与（非外消旋）BINOL衍生的配体相结合，以优异的收率和极高的区域选择性对许多带有各种官能团的末端烯烃产生了β-4区域异构体。在一种情况下，通过手性RP-HPLC确定手性产物，即3，5-二甲基六-1，4-二烯衍生物的对映体过量为78％ee。 使用模块化膦-亚磷酸酯配体研究了钴催化剂在不对称烯烃和1,3-二烯的氢乙烯基化反应中的应用，以评估配体对反应区域选择性的影响。具有TADDOL亚基的配体（SchmalzPhos）对于β-4区域异构体的效果最好，而相应的BINOL衍生的配体主要是β-1区域异构体。（E的应用）-2-甲基戊-1
• Bromobis(triphenylphosphine)(N-succinimide)palladium(ii) as a novel catalyst for Stille cross-coupling reactions
  作者：Catherine M. Crawforth、Suzanne Burling、Ian J. S. Fairlamb、Richard J. K. Taylor、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b304960d

  日期：——

  A new palladium catalyst is reported for Stille cross-coupling, namely [Pd(NCOC2H4CO)(PPh3)2Br].

  新报道了一种钯催化剂用于Stille交叉偶联反应，即[Pd(NCOC2H4CO)(PPh3)2Br]。
• An Efficient Cobalt(I) Catalyst System for the Selective 1,4-Hydrovinylation of 1,3-Dienes
  作者：Gerhard Hilt、François-Xavier du Mesnil、Steffen Lüers

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<387::aid-anie387>3.0.co;2-7

  日期：2001.1.19

  Not a Diels-Alder reaction but a 1,4-hydrovinylation takes place on treatment of 1,3-dienes with functionalized alkenes in the presence of the catalyst system [CoBr2 (dppe)]/ZnI2 /Bu4 NBH4 (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane). With this reaction the 1,4-dienes with different substituents R1 -R4 can be obtained in high selectivity and good to excellent yields.

  在催化剂体系[CoBr 2（dppe）] / ZnI 2 / Bu 4 NBH 4（dppe ）存在下，用官能化烯烃处理1,3-二烯时，不会发生Diels-Alder反应，而是发生1,4-氢乙烯基化＝ 1，2-双（二苯基膦基）乙烷）。通过该反应，可以以高选择性和良好至优异的产率获得具有不同取代基R 1 -R 4的1，4-二烯。
• Regio- and Diastereoselective Michael Additions by Unsymmetrical Allylic Anions Upon Ethyl Propiolate
  作者：Ailing Hong、Jonathan M. Friedman

  DOI：10.1080/00397919708005003

  日期：1997.9

  Abstract A convenient and efficient procedure for regio- and diastereoselective addition of prenyl and geranyl anions to ethyl propiolate is reported. This 1,4-addition reaction produces exclusively the trans isomer at the double bond deriving from the triple bond of ethyl propiolate without rearrangement of the starting primary, allylic carbanion nucleophile.

  摘要报道了一种方便有效的将异戊二烯和香叶基阴离子区域选择性和非对映选择性加成到丙炔酸乙酯的方法。这种 1,4-加成反应仅在源自丙炔酸乙酯的三键的双键处产生反式异构体，而没有重排起始的初级烯丙基碳负离子亲核试剂。
• HUANG YAOZENG; SHEN YANCHANG; CHEN CHEN, TETRAHEDRON LETT., 27,(0.086) N 25, 2903-2904
  作者：HUANG YAOZENG、 SHEN YANCHANG、 CHEN CHEN

  DOI：——

  日期：——