5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-valeric acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-valeric acid methyl ester
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-valeriansaeure-methylester；Methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-oxovalerate；methyl 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-oxopentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LEFGFOJVXKIHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-valeric acid methyl ester 在 乙醇 、 氨 、 镍 作用下， 生成 6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-methyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 156,159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 奎宁 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-methyl-5-oxo-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于非常规解离后有效的点对轴不对称诱导，由桥连的2-Arylindoles选择性合成N，C-Bis（二苯基膦）⊥。

  摘要：

  戊二酸酐的不对称甲醇分解和随后的6个步骤得到了具有99％ee的藜芦醇环抱的二甲基环庚烯酮非对映异构体；闭环是由一对非对映体δ-内酯的立体定向氢解所获得的羧酸的Friedel-Crafts酰化作用而发生的。所提及的环庚烯酮和Ph-NH-NH 2进行费歇尔吲哚合成，分别提供四环吲哚顺式和反式-14a。用BuLi进行的两次锂化反应和用ClPPh2进行的淬灭反应分别使二膦顺式和反式15具有完美的（P）-和（M）-atropselective选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03896

文献信息

• Atropselective Synthesis of <i>N,C</i>-Bis(diphenylphosphanes) from Bridged 2-Arylindoles Based on Effective Point-to-Axial Asymmetric Inductions after an Unusual Dilithiation
  作者：Felix Bäuerle、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03896

  日期：2019.12.20

  anhydride and 6 ensuing steps gave veratrol-annulated dimethylcyclo-heptenone diastereomers with 99% ee; ring closures occurred by Friedel-Crafts acylations of carboxylic acids obtained by stereospecific hydrogenolyses of a pair of diastereomeric δ-lactones. The mentioned cycloheptenones and Ph-NH-NH2 underwent Fischer indole syntheses providing the tetracyclic indoles cis- and trans-14a, respectively. Double

  戊二酸酐的不对称甲醇分解和随后的6个步骤得到了具有99％ee的藜芦醇环抱的二甲基环庚烯酮非对映异构体；闭环是由一对非对映体δ-内酯的立体定向氢解所获得的羧酸的Friedel-Crafts酰化作用而发生的。所提及的环庚烯酮和Ph-NH-NH 2进行费歇尔吲哚合成，分别提供四环吲哚顺式和反式-14a。用BuLi进行的两次锂化反应和用ClPPh2进行的淬灭反应分别使二膦顺式和反式15具有完美的（P）-和（M）-atropselective选择性。
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1956, vol. 10, p. 156,159
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——