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连翘脂苷B | 81525-13-5

中文名称
连翘脂苷B
中文别名
连翘酯苷B
英文名称
forsythoside B
英文别名
[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
连翘脂苷B化学式
CAS
81525-13-5
化学式
C34H44O19
mdl
——
分子量
756.712
InChiKey
JMBINOWGIHWPJI-UNSOMVRXSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    1040.3±65.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.65
  • 溶解度:
    少许溶于甲醇

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.7
  • 重原子数:
    53
  • 可旋转键数:
    14
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.56
  • 拓扑面积:
    304
  • 氢给体数:
    11
  • 氢受体数:
    19

安全信息

  • 海关编码:
    29389090
  • WGK Germany:
    3
  • 危险性防范说明:
    P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

功效与作用

连翘脂苷B具有抗菌和消炎的功效,主要用于治疗风热感冒、痈肿疮毒、淋巴结结核以及尿路感染等症状。

生物活性

连翘脂苷B(Forsythoside B)是从中药轮枝叶中分离出来的一种苯乙胺类苷。它具有有效的神经保护作用,并展现出抗炎、抗氧化和防腐特性。连翘脂苷B可以抑制 TNF-α、IL-6、IκB 并调节 NF-κB。

靶点
  • TNF-α
  • IL-6
  • NF-κB
  • IκB
体外研究

连翘脂苷B浓度依赖性地下调脂多糖(LPS)刺激的 RAW264.7 细胞中 TNF-α、IL-6 和高移动性组盒蛋白 (HMGB1) 的水平,抑制 IκB 蛋白激酶 (IKK) 通路,并调节核因子 (NF)-κB。

体内研究

单独或与依米培南联合静脉注射连翘脂苷B可降低血清 TNF-α、IL-6、HMGB1、树突状细胞触发受体表达在髓系细胞 (TREM-1) 和内毒素水平,同时提高 IL-10 血清水平,并减少肺、肝和小肠中的髓过氧化物酶 (MPO) 活性。连翘脂苷B 在 8 mg/kg 及以上剂量下显示出显著的神经保护潜力,在脑缺血再灌注大鼠中表现出显著的神经保护活性,即使在卒中后1小时、3小时和5小时给予20 mg/kg 剂量也能发挥效果。连翘脂苷B能减轻组织病理学损伤,表现为较小的大脑梗死体积和脑水肿,降低大脑埃文斯蓝外渗和髓过氧化物酶活性,并抑制脑部磷酸化 IκB-α 和 NF-κB 表达。该化合物还显示心肌功能的显著恢复,改善 LVSP 和 +/-dp/dt(max) 最大值。连翘脂苷B能降低心肌梗死体积、血清 Tn-T、TNF-alpha 和 IL-6 的含量,减少心肌组织中 MDA 和 MPO 活性,并下调 HMGB1、磷酸化 IκB-α 和磷酸化 NF-κB 表达,同时增强 SOD 和 GPx 活性。

化学性质

连翘脂苷B为类白色结晶粉末,易溶于甲醇。来源于广东紫珠和叶下珠。

用途

连翘酯苷B具有抗炎、抗病毒的作用,并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其药理作用包括抗菌、消炎、解热以及治疗风热感冒、痈肿疮毒、淋巴结结核和尿路感染。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    连翘脂苷B碘甲烷potassium carbonate 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 生成 forsythoside B tetramethyl ether
    参考文献:
    名称:
    Endo, Katsuya; Yakahashi, Kazuhiro; Abe, Toyoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 261 - 264
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Constutuions of Forsythosides F and G, New Phenol Glycosides of Forsythia viridissima Stems
    作者:Katsuya Endo、Kazuhiro Takahashi
    DOI:10.3987/com-89-s36
    日期:——
  • Endo, Katsuya; Yakahashi, Kazuhiro; Abe, Toyoko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 261 - 264
    作者:Endo, Katsuya、Yakahashi, Kazuhiro、Abe, Toyoko、Hikino, Hiroshi
    DOI:——
    日期:——
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