3-methoxy-4-methylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-4-methylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3-methylsulfonyl-4-methoxy-1,2,5-thiadiazole；3-methoxy-4-methanesulfonyl-1,2,5-thiadiazole
• 化学式: C₄H₆N₂O₃S₂
• 分子量: 194.235
• InChiKey: MKZRQHCGUXUIHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四氢-2H-吡喃-2-氧基)乙醇 、 3-methoxy-4-methylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₁₀H₁₆N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  评估1,2,5-噻二唑作为M 1 / M 5毒蕈碱受体亚型的调节剂

  摘要：

  研究表明每种毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）亚型都存在变构结合位点。由于大多数靶向毒蕈碱受体的药物都与高度保守的正构结合位点结合，因此它们无法实现明显的亚型选择性。靶向非保守的变构位点可能提供增强毒蕈碱受体单个亚型选择性的新途径。四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚，CDD-0304（10），被发现是A M 1/2/4选择性毒蕈碱激动剂和可能被证明在治疗与精神分裂症（相关的症状有用药物化学杂志。 2003，46，4273）。据推测，通过证明所观察到的亚型选择性10可能是由于它能够用作bitopic配体（药物化学杂志。 2006，49， 7518）。为了进一步研究这种可能性，使用1,2,5-噻二唑部分以及不同长度的聚乙二醇接头和末端基团合成了一系列新化合物，以作为毒蕈碱受体的潜在变构调节剂进行评估。使用卡巴胆碱刺激M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.049
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-thiomethyl-1,2,5-thiadiazole 在 oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到3-methoxy-4-methylsulfonyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  评估1,2,5-噻二唑作为M 1 / M 5毒蕈碱受体亚型的调节剂

  摘要：

  研究表明每种毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）亚型都存在变构结合位点。由于大多数靶向毒蕈碱受体的药物都与高度保守的正构结合位点结合，因此它们无法实现明显的亚型选择性。靶向非保守的变构位点可能提供增强毒蕈碱受体单个亚型选择性的新途径。四（乙二醇）（3-甲氧基-1,2,5-噻二唑-4-基）[3-（1-甲基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基）-1,2,5-噻二唑-4-基]醚，CDD-0304（10），被发现是A M 1/2/4选择性毒蕈碱激动剂和可能被证明在治疗与精神分裂症（相关的症状有用药物化学杂志。 2003，46，4273）。据推测，通过证明所观察到的亚型选择性10可能是由于它能够用作bitopic配体（药物化学杂志。 2006，49， 7518）。为了进一步研究这种可能性，使用1,2,5-噻二唑部分以及不同长度的聚乙二醇接头和末端基团合成了一系列新化合物，以作为毒蕈碱受体的潜在变构调节剂进行评估。使用卡巴胆碱刺激M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.049

文献信息

• An Aryne-Based Route to Substituted Benzoisothiazoles
  作者：Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02347

  日期：2015.10.2

  The combination of arynes, generated using fluoride from the corresponding 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, and 3-hydroxy-4-aminothiadiazoles leads to the selective formation of 3-amino-substituted benzo[d]isothiazoles. Variation of the substitution pattern of the aryne precursor, and of the thiadiazole, is possible, with the target heterocycles being obtained in good to excellent yields. In all cases

  使用由相应的2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯氟化物生成的芳烃与3-羟基-4-氨基噻二唑的组合导致选择性地形成3-氨基取代的苯并[ d ]异噻唑。可以改变芳烃前体和噻二唑的取代方式，并以高至优异的产率获得目标杂环。在所有情况下，使用3-羟基-4-氨基噻二唑都会在产物杂环中引入氨基取代基。
• [EN] MUSCARINIC AGONISTS FOR NEUROLOGICAL DISORDERS AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] AGONISTES MUSCARINIQUES POUR TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PROCÉDÉS POUR LES PRÉPARER
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2009152392A3

  公开（公告）日：2010-02-04