9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-(Methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)purine；9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)purine
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: HVINYFSCLOXFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine 在 C₉H₁₉ClMgN*LiCl 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6-iodo-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Purine Derivatives at Positions 8 and 6 Using Hindered TMP-Amide Bases of Zn and Mg

  摘要：

  A broad range of purine derivatives were efficiently metalated at positions 8 and 6 using TMP-amide bases. This provided polysubstituted purines in good to very good yields after subsequent trapping of the zinc or magnesium intermediates with various electrophiles.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338524
• 作为产物：
  描述：

  9-(methoxymethyl)adenine 在 亚硝酸特丁酯 、 三(2-呋喃基)膦 、 C₉H₁₉ClNZn*LiCl 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization of Purine Derivatives at Positions 8 and 6 Using Hindered TMP-Amide Bases of Zn and Mg

  摘要：

  A broad range of purine derivatives were efficiently metalated at positions 8 and 6 using TMP-amide bases. This provided polysubstituted purines in good to very good yields after subsequent trapping of the zinc or magnesium intermediates with various electrophiles.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338524

文献信息

• Regioselective Metalations of Pyrimidines and Pyrazines by Using Frustrated Lewis Pairs of BF₃⋅OEt₂and Hindered Magnesium- and Zinc-Amide Bases
  作者：Klaus Groll、Sophia M. Manolikakes、Xavier Mollat du Jourdin、Milica Jaric、Aleksei Bredihhin、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Carell、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201301694

  日期：2013.6.24

  Born of frustration: Using the frustrated Lewis pairs TMP–metal and BF3⋅OEt2 allows the regioselective metalation of pharmaceutically relevant diazines, such as pyrimidines, purines, and pyrazines. These metalations are often complementary to prior deprotonations performed without BF3⋅OEt2. Especially attractive is a new sequential regioselective full functionalization of the pyrazine scaffold with a bulky

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。