2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine | 1425194-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)purine；2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)purine
• CAS: 1425194-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 339.181
• InChiKey: DVRURLKEDYRWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-6-(trimethylsilyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  使用受阻的BF3⋅OEt2Lewis对和受阻的镁和锌-酰胺基碱基对嘧啶和吡嗪进行区域选择性金属化

  摘要：

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。

  DOI：

  10.1002/anie.201301694
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  使用受阻的BF3⋅OEt2Lewis对和受阻的镁和锌-酰胺基碱基对嘧啶和吡嗪进行区域选择性金属化

  摘要：

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。

  DOI：

  10.1002/anie.201301694

文献信息

• Improved Air-Stable Solid Aromatic and Heterocyclic Zinc Reagents by Highly Selective Metalations for Negishi Cross-Couplings
  作者：Christos I. Stathakis、Sebastian Bernhardt、Valentin Quint、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201204526

  日期：2012.9.10

  Directed metalation using TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidide) and subsequent transmetalation with Zn(OPiv)2 leads to aryl and heteroaryl zinc pivalates. After solvent evaporation, easy‐to‐handle fine powders are obtained that retain most of their activity (>85 %) when exposed to air for 4 h. They smoothly undergo Negishi cross‐couplings, and technical‐grade solvents can be used without

  涉及金属化用TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）和用Zn（OPiv）随后转移金属化2所导致的芳基和杂芳基锌三甲基乙酸盐。溶剂蒸发后，将获得易于处理的细粉，当暴露于空气中4小时后，这些细粉可保留其大部分活性（> 85％）。它们可以平稳地进行Negishi交叉偶联，并且可以使用工业级溶剂而不会显着降低产量。
• ORGANOZINC COMPOSITION
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3168224A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  The present invention relates to compositions containing a zinc complex wherein a zinc atom carries two amide ligands, a lithium salt and a defined solvent. The compositions are stable and show high activity as reactants for metalation reactions, and thus provide a valuable tool in organic synthesis. Moreover, the invention relates to processes for the preparation of the compositions and to synthetic procedures using them.

  本发明涉及一种含有锌络合物的组合物，其中一个锌原子携带两个酰胺配体、一种锂盐和一种确定的溶剂。这种复合物稳定，作为金属化反应的反应物具有高活性，因此为有机合成提供了有价值的工具。此外，本发明还涉及组合物的制备工艺和使用组合物的合成程序。
• Regioselective Functionalization of Purine Derivatives at Positions 8 and 6 Using Hindered TMP-Amide Bases of Zn and Mg
  作者：Paul Knochel、François Crestey、Silvia Zimdars

  DOI：10.1055/s-0033-1338524

  日期：——

  A broad range of purine derivatives were efficiently metalated at positions 8 and 6 using TMP-amide bases. This provided polysubstituted purines in good to very good yields after subsequent trapping of the zinc or magnesium intermediates with various electrophiles.
• Regioselective Metalations of Pyrimidines and Pyrazines by Using Frustrated Lewis Pairs of BF₃⋅OEt₂and Hindered Magnesium- and Zinc-Amide Bases
  作者：Klaus Groll、Sophia M. Manolikakes、Xavier Mollat du Jourdin、Milica Jaric、Aleksei Bredihhin、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Carell、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201301694

  日期：2013.6.24

  Born of frustration: Using the frustrated Lewis pairs TMP–metal and BF3⋅OEt2 allows the regioselective metalation of pharmaceutically relevant diazines, such as pyrimidines, purines, and pyrazines. These metalations are often complementary to prior deprotonations performed without BF3⋅OEt2. Especially attractive is a new sequential regioselective full functionalization of the pyrazine scaffold with a bulky

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。