(Z)-1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1,3-diphenyl-3-(prop-2-ynylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: GIFBYQLVPUCGHW-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  一种2，4-二取代吡咯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2，4‑二取代吡咯衍生物的制备方法，其反应方程式如下：本发明能够合成其他方法不易得到的具有多种取代基的吡咯衍生物。

  公开号：

  CN108218758B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (Z)-1,3-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-ylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属方法直接合成功能化的β-酮烯胺

  摘要：

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03247

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。
• Synthesis of 2-Aminopyridines via a Base-Promoted Cascade Reaction of <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones with Formamides
  作者：Yunxiang Weng、Changsheng Kuai、Weiwei Lv、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00128

  日期：2018.5.4

  N-Substituted formamides as nucleophiles react with in situ-generated 1,4-oxazepines from N-propargylic β-enaminones followed by spontaneous N-deformylation to deliver densely substituted 2-aminopyridines in good yields (31–88%). The formyl group is found to be a superior traceless activating group of free amines and would ultimately be removed in situ. This reaction proceeds smoothly at room temperature

  N-取代的甲酰胺作为亲核试剂与N-炔丙基β-烯胺酮原位生成的1,4-氧杂氮杂苯反应，然后自发地进行N-甲酰化，从而以高收率（31-88％）提供密集取代的2-氨基吡啶。发现甲酰基是游离胺的优良的无痕活化基团，最终将被原位除去。该反应在室温下在作为唯一添加剂的NaOH的存在下平稳进行，没有受到大气的保护，并生成H 2 O和甲酸钠作为副产物。
• Synthesis and evaluation of potent novel inhibitors of human sulfide:quinone oxidoreductase
  作者：Simon D.P. Baugh、Michael R. Jackson、Adel Ahmed Rashad、Allen B. Reitz、Patrick Y.S. Lam、Marilyn Schuman Jorns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128443

  日期：2021.12

  first small-molecule inhibitors of human sulfide:quinone oxidoreductase (SQOR) that decrease the rate of breakdown of hydrogen sulfide (H2S), a potent cardioprotective signaling molecule. SQOR is a mitochondrial membrane-bound protein that catalyzes a two-electron oxidation of H2S to sulfane sulfur (S0), using glutathione (or sulfite) and coenzyme Q (CoQ) as S0 and electron acceptor, respectively.

  在这里，我们报告了人类硫化物的第一个小分子抑制剂：醌氧化还原酶 (SQOR) 可降低硫化氢 (H 2 S) 的分解速率，硫化氢是一种有效的心脏保护信号分子。SQOR 是一种线粒体膜结合蛋白，使用谷胱甘肽（或亚硫酸盐）和辅酶 Q (CoQ) 作为 S 0 ，催化 H 2 S 到硫烷硫 (S 0 )的双电子氧化和电子受体，分别。抑制 SQOR 可能构成治疗射血分数降低的心力衰竭的新方法。从高通量筛选中确定的热门开始，我们通过将主要候选者对接到我们的 SQOR 晶体结构来指导 SAR 开发。我们鉴定了有效的 SQOR 抑制剂，例如19，它具有 29 nM 的 IC 50抑制 SQOR 和体内功效测试所需的有利药代动力学和 ADME 特性。
• Synthesis of 3-[(4-Nitrophenyl)thio]-Substituted 4-Methylene-1-pyrrolines from <i>N</i>-Propargylic β-Enaminones
  作者：Esra Korkmaz、Metin Zora

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00109

  日期：2020.4.3

  method for the synthesis of 3-[(4-nitrophenyl)thio]-substituted 4-methylene-1-pyrrolines is described. When treated with 4-nitrobenzenesulfenyl chloride in refluxing acetonitrile, N-propargylic β-enaminones produced α-sulfenylated N-propargylic β-enaminones, which, in the presence of sodium hydride or cesium carbonate, underwent nucleophilic cyclization to afford 4-methylene-3-[(4-nitrophenyl)thio]-1-pyrrolines

  描述了一种合成3-[（4-硝基苯基）硫代]-取代的4-亚甲基-1-吡咯啉的简便有效的方法。当在回流乙腈中用4-硝基苯亚磺酰氯处理时，N-炔丙基β-烯胺酮产生α-亚磺酰基化的N-炔丙基β-烯酮，在氢化钠或碳酸铯存在下进行亲核环化，得到4-亚甲基-3 -[（4-硝基苯基）硫代] -1-吡咯啉的产率高至高。首次表明，在N-炔丙基β-烯胺酮体系中，α-亚磺酰化作用占噻吩鎓离子形成的主导。发现这种一锅两步过程对于各种N-炔丙基β-烯胺酮，对具有吸电子和供电子取代基的各种芳族和杂芳族基团表现出良好的耐受性。该方法也适用于内部炔烃连接的N-炔丙基β-烯胺酮的环化。1-吡咯啉核与芳基硫醚部分的富集可能显示出具有药理学意义的分子合成的潜力。