3-(allyloxy)-4-iodopyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(allyloxy)-4-iodopyridine
• 英文别名: 4-Iodo-3-prop-2-enoxypyridine
• 化学式: C₈H₈INO
• 分子量: 261.062
• InChiKey: CUMPMHSYUZARRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-4-iodopyridine 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3-甲基呋喃并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylfuropyridines via Palladium-catalyzed Cyclization of Iodopyridinyl Allyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7469
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 在 碘 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(allyloxy)-4-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylfuropyridines via Palladium-catalyzed Cyclization of Iodopyridinyl Allyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7469

文献信息

• Facile Pyridine S N Ar Reactions via N-Phosphonium–Pyridinium Intermediates
  作者：Andrew McNally、Benjamin T. Boyle、J. Luke Koniarczyk

  DOI：10.1055/a-1315-1279

  日期：2021.1

  Here we report that N-phosphonium pyridinium intermediates are unusually reactive for pyridine SNAr reactions. Specifically, forming phosphonium salts from halopyridines typically requires elevated temperatures and Lewis acid additives. The alternative activation mode described in this paper enables C–P bond formation to occur at ambient temperatures in many cases and functions across a broad range

  在这里，我们报道 N-鏻吡啶鎓中间体对吡啶 SNAr 反应具有异常的反应性。具体而言，由卤代吡啶形成鏻盐通常需要升高的温度和路易斯酸添加剂。本文描述的替代激活模式在许多情况下能够在环境温度下形成 C-P 键，并在多种基材上发挥作用。
• Synthesis of 3-Alkylfuropyridines via Palladium-catalyzed Cyclization of Iodopyridinyl Allyl Ethers
  作者：Eul Kgun Yum、Sung Yun Cho、Sung Soo Kim、Kyung-Ho Park、Seung Kyu Kang、Joong-Kwon Choi、Ki-Jun Hwang

  DOI：10.3987/com-96-7469

  日期：——