Arachidonyl 2-hydroxyethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Arachidonyl 2-hydroxyethyl ether
• 英文别名: 2-[((5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenyl)oxy]-ethanol；2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoxy]ethanol
• 化学式: C₂₂H₃₈O₂
• 分子量: 334.543
• InChiKey: RCOKDYWZGPZTNB-DOFZRALJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 Arachidonyl 2-hydroxyethyl ether
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903

文献信息

• Unique Analogues of Anandamide:  Arachidonyl Ethers and Carbamates and Norarachidonyl Carbamates and Ureas
  作者：Edward W. Ng、Mie Mie Aung、Mary E. Abood、Billy R. Martin、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm980711w

  日期：1999.6.1

  2-(2-iodoethoxy)tetrahydropyran (which was generated from its bromide) followed by cleavage of the tetrahydropyran group with Dowex resin. Arachidonyl carbamates 2a-2c were obtained through the coupling of arachidonyl alcohol with the appropriate isocyanates. Norarachidonyl carbamates 3a-3c and ureas 4a-4h were obtained through the coupling of the norarachidonyl isocyanate (generated from arachidonic acid using diphenyl

  为了检查将an南酰胺（5，AN）的酰胺键改变为水解度较低的部分的效果，从市售的花生四烯醇或花生四烯酸合成类似物1a-1l，2a-2c，3a-3c和4a-4h，然后测试其药理活性。花生四烯酸基醚1a-1k是通过将花生四烯酸甲磺酸酯（6）（由花生四烯醇的甲磺酸化反应生成）与适当的醇在氢氧化钾中偶联而获得的。通过花生四烯醇与2-（2-碘乙氧基）四氢吡喃（由其溴化物生成）的相转移偶联，然后用Dowex树脂裂解四氢吡喃基，获得花生四烯基醚11。通过将花生四烯醇与适当的异氰酸酯偶联获得花生四烯酸氨基甲酸酯2a-2c。降花生四烯酸基氨基甲酸酯3a-3c和脲4a-4h分别是通过将花生四烯酸异氰酸酯（通过使用叠氮磷酸二苯酯和三乙胺在加热条件下由花生四烯酸生成）与适当的醇和胺偶联而获得的。AN类似物1-3与CB1受体的结合亲和力很差，在最高30 mg / kg的剂量下无法产生明显的药理作用。在CB2结合测定中