8-Methoxy-N²,N²,N⁴,N⁴-tetramethylquinoline-2,4,5-triamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-N²,N²,N⁴,N⁴-tetramethylquinoline-2,4,5-triamine
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O
• 分子量: 260.339
• InChiKey: ILJKSMIBHACCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-N²,N²,N⁴,N⁴-tetramethylquinoline-2,4,5-triamine 在 高氯酸 、 sodium carbonate decahydrate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4,5-Tris(dimethylamino)-8-methoxyquinolinium
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-和8-甲氧基-2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的分子结构和质子化趋势

  摘要：

  摘要 利用X射线测量、核磁共振谱和理论计算研究了2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的6-甲氧基-7和8-甲氧基-8衍生物的分子结构和质子化趋势。已经发现，虽然固态中的 8 形成喹啉鎓类型的质子盐，但其异构体 7 表现为典型的质子海绵，使苯胺阳离子与被 peri-NMe2 基团螯合的质子。在溶液中，两种化合物同时在两个可能的中心单质子化，但如果与 8 相比，7 形成苯胺阳离子的趋势要高得多。 还表明，7 的碱度是所有已知的 4,5 衍生物中最大的-双（二甲氨基）喹啉，甚至略超过 1,8-双（二​​甲氨基）萘（母质子海绵）。这归因于 6-MeO 组表现出的“支撑效应”。获得并彻底研究了 7 与苦味酸和高氯酸阴离子的稳定复盐，这对于具有共轭氮杂和 NMe2 基团的吖嗪是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.11.056
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-5-nitro-2,4-dichloroquinoline 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-Methoxy-N²,N²,N⁴,N⁴-tetramethylquinoline-2,4,5-triamine
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-和8-甲氧基-2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的分子结构和质子化趋势

  摘要：

  摘要 利用X射线测量、核磁共振谱和理论计算研究了2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的6-甲氧基-7和8-甲氧基-8衍生物的分子结构和质子化趋势。已经发现，虽然固态中的 8 形成喹啉鎓类型的质子盐，但其异构体 7 表现为典型的质子海绵，使苯胺阳离子与被 peri-NMe2 基团螯合的质子。在溶液中，两种化合物同时在两个可能的中心单质子化，但如果与 8 相比，7 形成苯胺阳离子的趋势要高得多。 还表明，7 的碱度是所有已知的 4,5 衍生物中最大的-双（二甲氨基）喹啉，甚至略超过 1,8-双（二​​甲氨基）萘（母质子海绵）。这归因于 6-MeO 组表现出的“支撑效应”。获得并彻底研究了 7 与苦味酸和高氯酸阴离子的稳定复盐，这对于具有共轭氮杂和 NMe2 基团的吖嗪是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.11.056

文献信息

• Molecular structure and protonation trends in 6-methoxy- and 8-methoxy-2,4,5-tris(dimethylamino)quinolines
  作者：O.V. Dyablo、A.F. Pozharskii、E.A. Shmoilova、V.A. Ozeryanskii、N.S. Fedik、K.Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.11.056

  日期：2016.3

  tendency of 7 to form anilinium cation is much higher if compared to 8. It has been also shown that basicity of 7 is the largest among all known derivatives of 4,5-bis(dimethylamino)quinoline and even slightly exceeds that of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (parent proton sponge). This was attributed to the “buttressing effect” exhibited by the 6-MeO group. Stable double salts of 7 with picrate and perchlorate

  摘要 利用X射线测量、核磁共振谱和理论计算研究了2,4,5-三(二甲氨基)喹啉的6-甲氧基-7和8-甲氧基-8衍生物的分子结构和质子化趋势。已经发现，虽然固态中的 8 形成喹啉鎓类型的质子盐，但其异构体 7 表现为典型的质子海绵，使苯胺阳离子与被 peri-NMe2 基团螯合的质子。在溶液中，两种化合物同时在两个可能的中心单质子化，但如果与 8 相比，7 形成苯胺阳离子的趋势要高得多。 还表明，7 的碱度是所有已知的 4,5 衍生物中最大的-双（二甲氨基）喹啉，甚至略超过 1,8-双（二​​甲氨基）萘（母质子海绵）。这归因于 6-MeO 组表现出的“支撑效应”。获得并彻底研究了 7 与苦味酸和高氯酸阴离子的稳定复盐，这对于具有共轭氮杂和 NMe2 基团的吖嗪是前所未有的。