N-benzylaminomethyl resin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-benzylaminomethyl resin
• 英文别名: 2-hexylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀NPol
• 分子量: 256.32
• InChiKey: RAHAVRRFNALWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylaminomethyl resin 、 苯佐卡因 在 三氟化硼乙醚 、 3-甲基-1-硝基丁烷 、 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 以76%的产率得到N-[2,5-diethoxy-4-(tetrazol-1-yl)phenyl]-2-[[4-oxo-2-sulfanylidene-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]amino]-2-sulfanylideneacetamide
  参考文献：
  名称：

  固体支撑的芳基三氮烯的Ritter型裂解合成芳酰胺。

  摘要：

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00096
• 作为产物：
  描述：

  polystyrene carboxaldehyde resin 、 苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzylaminomethyl resin
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酸酯的直接酰胺化固相合成1,5-二取代的吡唑-4-异羟肟酸和吡唑-4-羧酰胺

  摘要：

  该手稿描述了直接酰胺化甲基和乙基β-酮酸酯以生成固体负载的β-酮异羟肟酸酯或β-酮酰胺的简便方法，并将该方法应用于1,5-二取代的吡唑-4-异羟肟酸的合成和吡唑-4-羧酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.031

文献信息

• Synthesis of Aryl Fluorides on a Solid Support and in Solution by Utilizing a Fluorinated Solvent
  作者：Marion Döbele、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201001507

  日期：2010.8.9

  F for fast: The perfluorinated solvent C6F14 is the key to a new variant of the Balz–Schiemann reaction for the synthesis of fluorinated arenes. Triazenes are converted into fluoroarenes under mild conditions on a support and in solution (see scheme). The method is straightforward and inexpensive, and yields previously difficult‐to‐prepare fluoroarenes in high purity.

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。
• Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes
  作者：Sylvia Vanderheiden、Bekir Bulat、Thomas Zevaco、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1cc12950c

  日期：——

  A novel access to deuterated and D3CO-substituted arenes has been developed using immobilized triazenes as precursors. The linker system and the deuterating cleavage methodology could be shown to be compatible with various functional groups and are therefore suitable for the synthesis of derivatives only hardly available via comparable protocols.

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。
• Compounds with antiparasitic activity, applications thereof to the treatment of infectious diseases caused by apicomplexans
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP1997805A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.

  这项发明涉及具有抗寄生虫活性的化合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为预防和/或治疗由顶复合体寄生虫引起的寄生虫病的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Solid phase synthesis of 1,5-disubstituted pyrazole-4-hydroxamic acids and pyrazole-4-carboxamides via direct amidation of β-ketoesters
  作者：Weixu Zhai、Samuel W. Gerritz、Michael J. Sofia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.031

  日期：2012.1

  This manuscript describes a convenient method for the direct amidation of methyl and ethyl β-ketoesters to generate solid-supported β-ketohydroxamates or β-ketoamides and the application of this methodology to the synthesis of 1,5-disubstituted pyrazole-4-hydroxamic acids and pyrazole-4-carboxamides.

  该手稿描述了直接酰胺化甲基和乙基β-酮酸酯以生成固体负载的β-酮异羟肟酸酯或β-酮酰胺的简便方法，并将该方法应用于1,5-二取代的吡唑-4-异羟肟酸的合成和吡唑-4-羧酰胺。
• Potent Macrocyclic Inhibitors of Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) by Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanna Andersson、Heidi Demaegdt、Anders Johnsson、Georges Vauquelin、Gunnar Lindeberg、Mathias Hallberg、Máté Erdélyi、Anders Karlén、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jm200036n

  日期：2011.6.9

  (Ang IV, Val1-Tyr2-Ile3-His4-Pro5-Phe6) targeting the insulin-regulated aminopeptidase (IRAP) have been designed, synthesized, and evaluated biologically. Replacement of His4-Pro5-Phe6 by a 2-(aminomethyl)phenylacetic acid (AMPAA) moiety and of Val1 and Ile3 by amino acids bearing olefinic side chains followed by macrocyclization provided potent IRAP inhibitors. The impact of the ring size and the type

  已经设计，合成和生物学评估了靶向胰岛素调节的氨基肽酶（IRAP）的血管紧张素IV的大环类似物（Ang IV，Val 1 -Tyr 2 -Ile 3 -His 4 -Pro 5 -Phe 6）。用2-（氨基甲基）苯基乙酸（AMPAA）部分取代Val 4和Ile 3取代His 4 -Pro 5 -Phe 6通过带有烯属侧链的氨基酸，然后进行大环化，可提供有效的IRAP抑制剂。评估了环尺寸和类型（饱和与不饱和），构型和碳-碳桥位置的影响。环的大小通常比碳-碳键的特性对效力的影响更大。更换的Tyr 2由β 3 hTyr或Phe被接受，而酪氨酸的N-甲基化2是有害的活性。C-末端羧基的去除稍微降低了效力。抑制剂7（K i = 4.1 nM）和19（K i= 1.8 nM），两者都包含连接到AMPAA的14元环系统，效力比Ang IV高10倍，并且对氨基肽酶N（AP-N）的选择性也更高。两种化合物均显示出对金属肽酶的蛋白水解的高稳定性。