1-cyclopropyl-7-(4-dimethylaminomethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-(4-dimethylaminomethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
• 英文别名: 1-cyclopropyl-7-[4-[(dimethylamino)methyl]triazol-1-yl]-6-fluoro-N-(oxan-2-yloxy)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₇FN₆O₄
• 分子量: 470.504
• InChiKey: NOVCOGYMOWNUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-(4-dimethylaminomethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-cyclopropyl-7-(4-dimethylaminomethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  New Hydroxamic Acid Derivatives of Fluoroquinolones: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Anticancer Properties

  摘要：

  一系列新的氢氧酸衍生物（6a-f）在氟喹诺酮的C-3位置被设计和合成，采用多步合成方法。设计的概念是用氢氧酸替换氟喹诺酮中的3-羧酸，作为模拟酸的基团。本研究中的合成工作为基于纯氢氧酸的氟喹诺酮的合成提供了良好示例。合成的化合物通过1H-NMR、电喷雾电离（ESI）质谱和红外光谱进行表征。新化合物被测试其体外抗微生物和抗增殖活性。在六个衍生物中，化合物6e表现出中等的抗菌活性，能够抑制大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的生长（最小抑菌浓度：4.00–8.00 µg/mL）。化合物6b和6f对A549肺腺癌和HCT-116结肠癌细胞系表现出良好的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00797
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-chloromethyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-cyclopropyl-7-(4-dimethylaminomethyl-1,2,3-triazol-1-yl)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid (tetrahydropyran-2-yloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  New Hydroxamic Acid Derivatives of Fluoroquinolones: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Anticancer Properties

  摘要：

  一系列新的氢氧酸衍生物（6a-f）在氟喹诺酮的C-3位置被设计和合成，采用多步合成方法。设计的概念是用氢氧酸替换氟喹诺酮中的3-羧酸，作为模拟酸的基团。本研究中的合成工作为基于纯氢氧酸的氟喹诺酮的合成提供了良好示例。合成的化合物通过1H-NMR、电喷雾电离（ESI）质谱和红外光谱进行表征。新化合物被测试其体外抗微生物和抗增殖活性。在六个衍生物中，化合物6e表现出中等的抗菌活性，能够抑制大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的生长（最小抑菌浓度：4.00–8.00 µg/mL）。化合物6b和6f对A549肺腺癌和HCT-116结肠癌细胞系表现出良好的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00797

文献信息

• New Hydroxamic Acid Derivatives of Fluoroquinolones: Synthesis and Evaluation of Antibacterial and Anticancer Properties
  作者：Gavara Govinda Rajulu、Halehatty Seephya Bhojya Naik、Abhilash Viswanadhan、Jayaraman Thiruvengadam、Kondodiyil Rajesh、Sambasivam Ganesh、Hiriyan Jagadheshan、Poonimangadu Koppolu Kesavan

  DOI：10.1248/cpb.c13-00797

  日期：——

  A series of new hydroxamic acid derivatives (6a–f) at C-3 position of fluoroquinolones were designed and synthesized through multistep synthesis. The design concept involved replacement of the 3-carboxylic acid in fluoquinolones with hydroxamic acid as an acid mimicking group. The synthetic work employed in this work provides a good example for the synthesis of pure hydroxamic acid based fluoroquinolones. The synthesized compounds were characterized by 1H-NMR, electrospray ionization (ESI)-MS and IR. The new compounds were tested for their in vitro antimicrobial and anti-proliferative activity. Out of the six derivatives, compound 6e exhibited moderate antibacterial activity by inhibiting the growth of Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae (MIC: 4.00–8.00 µg/mL). Compounds 6b and 6f displayed good growth inhibition against A549 Lung adenocarcinoma and HCT-116 Colon carcinoma cell lines.

  一系列新的氢氧酸衍生物（6a-f）在氟喹诺酮的C-3位置被设计和合成，采用多步合成方法。设计的概念是用氢氧酸替换氟喹诺酮中的3-羧酸，作为模拟酸的基团。本研究中的合成工作为基于纯氢氧酸的氟喹诺酮的合成提供了良好示例。合成的化合物通过1H-NMR、电喷雾电离（ESI）质谱和红外光谱进行表征。新化合物被测试其体外抗微生物和抗增殖活性。在六个衍生物中，化合物6e表现出中等的抗菌活性，能够抑制大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的生长（最小抑菌浓度：4.00–8.00 µg/mL）。化合物6b和6f对A549肺腺癌和HCT-116结肠癌细胞系表现出良好的生长抑制作用。