分子内元素效应k(Br)/ k(Cl)替代双
溴氯代烯烃BrC(Cl)= C(Br)Cl(1),BrC(Cl)= CCl(2)(2),Me(2)C =研究了C(Br)Cl(3)和XCH = C(Br)Cl(X = Cl,4; X = Br,5),以及MeO(-)和RS(-)亲核试剂。3没有给出取代,而4和5通过最初的消除(至
乙炔)加成路线被MeO(-)取代,随后进行了进一步的反应。在4与
硫醇盐的反应中,获得2-10的双生元素效应。RSC(Cl)= C(Cl)Y,Y = SR,Br的形成是由于最初的嗜盐反应,随后将RSCl加到形成的
乙炔中。2与MeO(-)的反应产生较高的邻位元素效应,而RS(-)产生较高的双生元素效应。1与MeO(-)和RS(-)离子的反应产生了高(2个数量级)的宝石元素效应,其被解释为表明决定速率的CX键裂解。高的k(Br)/ k(Cl)分子间元素效应(k(1)/ k(Cl(2)C