N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-trimethylsilylethynylphenyl)benzoxazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-trimethylsilylethynylphenyl)benzoxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-1,3-benzoxazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₂Si
• 分子量: 443.621
• InChiKey: JSIZKWNVTRVRFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-trimethylsilylethynylphenyl)benzoxazole-4-carboxamide 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-ethynylphenyl)benzoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D

  摘要：

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。

  公开号：

  US20060183769A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-iodophenyl)benzoxazole-4-carboxamide 、 三甲基乙炔基硅 在 碘化亚铜 、 双三苯基磷二氯化钯 氮 、 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-trimethylsilylethynylphenyl)benzoxazole-4-carboxamide (44 mg, 94%) as a light yellow solid的产率得到N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2-(4-trimethylsilylethynylphenyl)benzoxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D

  摘要：

  公式I和II的化合物：被披露为5-HT3抑制剂。那些表现出中枢活性的化合物在治疗CINV方面是有用的；那些抑制外周受体的化合物则可用于治疗IBS-D。

  公开号：

  US07781430B2

文献信息

• Benzoxazole Carboxamides For Treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20080108609A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  化学式为I和II的化合物被披露为5-HT3抑制剂。那些表现出中枢活性的化合物可用于治疗化疗诱导恶心和呕吐（CINV）; 那些抑制外周受体的化合物可用于治疗腹泻型肠易激综合征（IBS-D）。