4-bromo-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Bromo-2-nitrophenyl trifluoromethanesulphonate；(4-bromo-2-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₇H₃BrF₃NO₅S
• 分子量: 350.07
• InChiKey: YGHKVPJQZSKBBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-amino-4-bromophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2014149164A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基三氟甲磺酸酯 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以86%的产率得到4-bromo-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Aryl fluoroalkanesulfonate chemistry. A new approach to labelled arene elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.1181

文献信息

• Chemoselectivity in the Kosugi-Migita-Stille coupling of bromophenyl triflates and bromo-nitrophenyl triflates with (ethenyl)tributyltin
  作者：Nurul N. Ansari、Matthew M. Cummings、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.051

  日期：2018.5

  bis(triphenylphosphine)palladium dichloride (2 mol-%) in 1,4-dioxane at reflux. In contrast, reactions using the same pre-catalyst but in the presence of a three-fold excess of lithium chloride in N,N-dimethylformamide at ambient temperature were in most cases selective for coupling at the carbon-triflate bond. Overall, isolated yields and the selectivity for carbon-bromine bond coupling were significantly higher compared

  为了确定在不同反应条件下碳-溴与三氟甲磺酸酯键的化学选择性，研究了（乙烯基）三丁基锡与三氟甲基溴苯磺酸盐和三氟甲基溴硝基苯酚的所有异构排列的Kosugi-Migita-Stille交叉偶联反应。通常，在回流下使用例如在1，4-二恶烷中的双（三苯基膦）二氯化钯（2mol％）观察到高选择性的碳-溴键交叉偶联。相反，使用相同的预催化剂但在N，N中存在三倍过量的氯化锂的情况下进行反应在大多数情况下，在环境温度下β-二甲基甲酰胺对在三氟甲磺酸酯碳键上的偶联具有选择性。总体而言，与三氟甲磺酸碳键合相比，分离的产率和碳-溴键合的选择性高得多。
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：CELGENE AVILOMICS RESEARCH, INC.

  公开号：US20150376208A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供化合物，其组成物和使用方法。
• MK2 inhibitors and uses thereof
  申请人：Celgene CAR LLC

  公开号：US10138256B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Amine-free melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists: Novel non-basic 1-(2H-indazole-5-yl)pyridin-2(1H)-one derivatives and mitigation of mutagenicity in Ames test
  作者：Hideyuki Igawa、Masashi Takahashi、Minoru Ikoma、Hiromi Kaku、Keiko Kakegawa、Asato Kina、Jumpei Aida、Shoki Okuda、Yayoi Kawata、Toshihiro Noguchi、Natsu Hotta、Syunsuke Yamamoto、Masaharu Nakayama、Yasutaka Nagisa、Shizuo Kasai、Tsuyoshi Maekawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.013

  日期：2016.6

  To develop non-basic melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists with a high probability of target selectivity and therapeutic window, we explored neutral bicyclic motifs that could replace the previously reported imidazo[1,2-a]pyridine or 1H-benzimidazole motif. The results indicated that the binding affinity of a chemically neutral 2H-indazole derivative 8a with MCHR1 (hMCHR1: IC50 = 35 nM) was comparable to that of the imidazopyridine and benzimidazole derivatives (1 and 2, respectively) reported so far. However, 8a was positive in the Ames test using TA1537 in S9- condition. Based on a putative intercalation of 8a with DNA, we introduced a sterically-hindering cyclopropyl group on the indazole ring to decrease planarity, which led to the discovery of 1-(2-cyclopropyl-3-methyl-2H-indazol- 5-yl)-4-[5-(trifluoromethyl)thiophen-3-yl]methoxy} pyridin-2(1H)-one 8l without mutagenicity in TA1537. Compound 8l exerted significant antiobesity effects in diet-induced obese F344 rats and exhibited promising safety profile. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。