(E)-4-((4-chloro-6-(4-(2-cyanovinyl)-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-((4-chloro-6-(4-(2-cyanovinyl)-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-chloro-6-[4-[(E)-2-cyanoethenyl]-2,6-dimethylphenoxy]pyrimidin-2-yl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₅O
• 分子量: 401.855
• InChiKey: YDFFSHCXESSOAN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-chloro-6-(4-(2-cyanovinyl)-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile 、 丙烯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.08h， 以57%的产率得到(E)-4-((4-(allylamino)-6-(4-(2-cyanovinyl)-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现了对多种HIV-1菌株以及HIV-2具有高水平活性的新型二芳基吡啶（mi）dine衍生物

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计，合成和评估了一系列针对HIV-1逆转录酶（RT）入口通道的新型二芳基吡啶（mi）dine衍生物，作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs） 。令人鼓舞的是，所有测试的化合物均显示出对野生型（WT）HIV-1（IIIB）的良好活性，其EC 50为1.36 nM–29 nM，远优于奈韦拉平（NVP，EC 50  = 125.42 nM）和叠氮胸苷（AZT，EC 50  = 11.36 nM）。值得注意的是，这些化合物还对大多数具有低EC 50的单突变和双突变HIV-1菌株表现出有效的活性。值，可与对照药物相比。此外，这些化合物还显示出有利的酶抑制活性。此外，初步的结构-活性关系（SARs）和分子建模研究进行了调查和讨论。出乎意料的是，四个二芳基嘧啶产生中等的抗HIV-2活性。据我们所知，很少有人报道基于二芳基嘧啶的NNRTIs在细胞培养中对HIV-1和HIV-2均具有有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.003
• 作为产物：
  描述：

  4-N[2(4,6-二氯吡啶基)]-氨基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (E)-4-((4-chloro-6-(4-(2-cyanovinyl)-2,6-dimethylphenoxy)pyrimidin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现了对多种HIV-1菌株以及HIV-2具有高水平活性的新型二芳基吡啶（mi）dine衍生物

  摘要：

  通过基于结构的分子杂交策略，设计，合成和评估了一系列针对HIV-1逆转录酶（RT）入口通道的新型二芳基吡啶（mi）dine衍生物，作为有效的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs） 。令人鼓舞的是，所有测试的化合物均显示出对野生型（WT）HIV-1（IIIB）的良好活性，其EC 50为1.36 nM–29 nM，远优于奈韦拉平（NVP，EC 50  = 125.42 nM）和叠氮胸苷（AZT，EC 50  = 11.36 nM）。值得注意的是，这些化合物还对大多数具有低EC 50的单突变和双突变HIV-1菌株表现出有效的活性。值，可与对照药物相比。此外，这些化合物还显示出有利的酶抑制活性。此外，初步的结构-活性关系（SARs）和分子建模研究进行了调查和讨论。出乎意料的是，四个二芳基嘧啶产生中等的抗HIV-2活性。据我们所知，很少有人报道基于二芳基嘧啶的NNRTIs在细胞培养中对HIV-1和HIV-2均具有有效的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.003