1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1-Phenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,5-a]quinoline；1-phenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂S
• 分子量: 352.459
• InChiKey: PDHYGGCDEFHTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从 2-甲基喹啉、脂肪胺/氨基酸和二硫属化物一锅法合成 3-亚硫基/硒基咪唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  已经开发出一锅苯磺酰化/硒酰化反应，以从 2-甲基喹啉、脂肪胺/氨基酸和二硫属元素化物中获得 3-硫磺酰/硒酰咪唑并[1,5-a]喹啉。这种开发的方法可以直接获得 3-硫族基咪唑并 [1,5-a] 喹啉，产率中等至良好，具有良好的官能团耐受性，可从易得的起始材料中获得。此外，该方案可以避免预先合成稠合咪唑作为合成 3-硫族基咪唑并 [1,5-a] 喹啉的起始原料。此外，我们还展示了 3-硫基咪唑并 [1,5-a] 喹啉与 m-CPBA 的合成效用，可以以良好到优异的产率提供相应的砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901174
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基N-杂芳族化合物与胺和氨基酸的电催化分子间C（sp 3）-H / N-H偶联：咪唑基融合N-杂环化合物的获得

  摘要：

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02578

文献信息

• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• 一种3-芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN106117203B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法，包括：将咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物，芳基硫酚化合物，单质碘，依次加入到反应管中用1‑2mL的二甲基亚枫(DMSO)溶解，加热至110～120℃，反应8‑10h。反应结束后冷却反应液至室温，后处理得到3号位硫基化的咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物。本发明阐述了硫基化咪唑并[1,5‑a]N‑杂环类化合物的合成方法，具有无过渡金属的参与，反应条件温和，底物范围广，收率高等特点。在制药和荧光材料领域拥有广泛的应用前景。
• One-Pot Synthesis of 3-Sulfenyl/Selenylimidazo[1,5-<i>a</i> ]quinolines from 2-Methylquinolines, Aliphatic Amines/Amino Acids, and Dichalcogenides
  作者：Mummadi Sandeep、MD. Muzaffar-ur-Rehman、Geetala Pradeep Kumar、Balasubramanian Sridhar、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901174

  日期：2019.9.22

  5‐a]quinolines from 2‐methylquinolines, aliphatic amines/amino acids and dichalcogenides. This developed method gives direct access to 3‐chalcogenylimidazo[1,5‐a]quinolines in moderate to good yields with good functional group tolerance from readily available starting materials. Moreover, this protocol can avoid the prior synthesis of fused imidazoles as starting materials for the synthesis of 3‐chalcogenylimidazo[1

  已经开发出一锅苯磺酰化/硒酰化反应，以从 2-甲基喹啉、脂肪胺/氨基酸和二硫属元素化物中获得 3-硫磺酰/硒酰咪唑并[1,5-a]喹啉。这种开发的方法可以直接获得 3-硫族基咪唑并 [1,5-a] 喹啉，产率中等至良好，具有良好的官能团耐受性，可从易得的起始材料中获得。此外，该方案可以避免预先合成稠合咪唑作为合成 3-硫族基咪唑并 [1,5-a] 喹啉的起始原料。此外，我们还展示了 3-硫基咪唑并 [1,5-a] 喹啉与 m-CPBA 的合成效用，可以以良好到优异的产率提供相应的砜。
• Electrocatalytic Intermolecular C(sp³)–H/N–H Coupling of Methyl <i>N</i>-Heteroaromatics with Amines and Amino Acids: Access to Imidazo-Fused <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02578

  日期：2018.10.19

  An efficient NH4I-mediated intermolecular annulation of methyl N-heteroaromatics with amines/amino acids was developed by virtue of anodic oxidation, providing a variety of functionalized imidazo-fused N-heterocycles with good to excellent yields. The practicality of this protocol was demonstrated by the readily available starting materials, broad substrate scope, water tolerance, scalability, and

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。