1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline
• 英文别名: 1-Phenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,5-a]quinoline；1-phenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,5-a]quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂S
• 分子量: 352.459
• InChiKey: PDHYGGCDEFHTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1-phenyl-3-(phenylsulfonyl)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  从 2-甲基喹啉、脂肪胺/氨基酸和二硫属化物一锅法合成 3-亚硫基/硒基咪唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  已经开发出一锅苯磺酰化/硒酰化反应，以从 2-甲基喹啉、脂肪胺/氨基酸和二硫属元素化物中获得 3-硫磺酰/硒酰咪唑并[1,5-a]喹啉。这种开发的方法可以直接获得 3-硫族基咪唑并 [1,5-a] 喹啉，产率中等至良好，具有良好的官能团耐受性，可从易得的起始材料中获得。此外，该方案可以避免预先合成稠合咪唑作为合成 3-硫族基咪唑并 [1,5-a] 喹啉的起始原料。此外，我们还展示了 3-硫基咪唑并 [1,5-a] 喹啉与 m-CPBA 的合成效用，可以以良好到优异的产率提供相应的砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901174
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基N-杂芳族化合物与胺和氨基酸的电催化分子间C（sp 3）-H / N-H偶联：咪唑基融合N-杂环化合物的获得

  摘要：

  通过阳极氧化，开发了一种有效的NH 4 I介导的甲基N-杂芳族化合物与胺/氨基酸的分子间环化反应，提供了多种具有良好至优异收率的官能化的咪唑并合的N-杂环。该协议的实用性通过容易获得的起始材料，广泛的底物范围，耐水性，可扩展性以及电解产物的多种转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02578

文献信息

• Iodine-catalyzed direct C–H thiolation of imidazo[1,5-a]quinolines for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinolines
  作者：Song-Song Wu、Cheng-Tao Feng、Di Hu、Ye-Kai Huang、Zhong Li、Zai-Gang Luo、Shi-Tang Ma

  DOI：10.1039/c6ob02736a

  日期：——

  An iodine-catalyzed regioselective sulfenylation of imidazo[1,5-a]quinolines was developed under metal- and oxidant-free reaction conditions. Using disulfides or thiophenols as sulfenylating agents, 3-sulfenylimidazo[1,5-a]quinoline derivatives were obtained in good to excellent yields with broad functional group tolerance. A multi-component reaction to generate 1-sulfenylated imidazo[1,5-a]pyridines

  在无金属和无氧化剂的条件下，开发了碘催化的咪唑并[1,5- a ]喹啉的区域选择性亚磺酰基。使用二硫化物或硫酚作为亚磺酰化剂，可以良好的收率获得优异的3-亚磺酰基咪唑并[1,5- a ]喹啉衍生物，并且具有宽泛的官能团耐受性。还描述了产生1-亚磺酰化的咪唑并[1，5- a ]吡啶的多组分反应。初步生物学评估表明，某些3-亚磺酰化的咪唑并[1,5- a ]喹啉具有显着的抗癌活性。
• 一种3-芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN106117203B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑芳硫基咪唑并杂环化合物的合成方法，包括：将咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物，芳基硫酚化合物，单质碘，依次加入到反应管中用1‑2mL的二甲基亚枫(DMSO)溶解，加热至110～120℃，反应8‑10h。反应结束后冷却反应液至室温，后处理得到3号位硫基化的咪唑并[1,5‑a]N‑杂环化合物。本发明阐述了硫基化咪唑并[1,5‑a]N‑杂环类化合物的合成方法，具有无过渡金属的参与，反应条件温和，底物范围广，收率高等特点。在制药和荧光材料领域拥有广泛的应用前景。