(E)-2-(2-γ-butyrolactonylidene)-5-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-2-(2-γ-butyrolactonylidene)-5-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3E)-3-(5-ethenyloxolan-2-ylidene)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UBUCADRZRYIJFS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 1,4-二溴-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到(E)-2-(2-γ-butyrolactonylidene)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Palladium-Catalyzed Transformations of 2-Alkylidene- 5-vinyltetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3086::aid-anie3086>3.0.co;2-f

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Alkylidenetetrahydrofurans by Domino S_N/S_N‘ and S_N/S_N Reactions of 1,3-Dicarbonyl Dianions
  作者：Peter Langer、Edith Holtz、Inass Karimé、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/jo010303r

  日期：2001.9.1

  The domino C,O-cyclodialkylation reaction of dilithiated 1,3.-dicarbonyl compounds with 1,4-dibromo-2-butene resulted in regio- and diastereoselective formation of 2-alkylidene-5-vinyltetrahydrofurans. The cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane regio- and diastereoselectively afforded 2-alkylidenetetrahydrofurans under thermodynamic reaction control.