α-acetyl-α-phenyl-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-acetyl-α-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-Acetyl-3-phenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QMYJMWIFERDQKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚碘酰苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-acetyl-α-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与四氟硼酸烯基（芳基）碘鎓的α-戊酰化：取代基对芳环和自由基抑制剂的影响。

  摘要：

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。

  DOI：

  10.1021/jo962007y

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Cyclopropylalkylketonen und 4,5-Dihydroalkylfuranen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0725066A1

  公开（公告）日：1996-08-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyclopropylalkylketonen und 4,5-Dihydroalkylfuranen aus 3-Acyltetrahydrofuran-2-onen mit Hilfe eines Metallsalzes nach dem Schema Bei der Reaktion werden jetzt hochsiedende und mit Wasser nur wenig mischbare N-Alkyllactame oder N-Acylmorpholine verwendet. Durch Vorlage des Lösemittels, des Metallsalzes und des 3-Acyltetrahydrofuran-2-on in molarem Überschuß zum Metallsalz, Erwärmung auf 160 bis 220 °C und Zudosierung von weiterem 3-Acyltetrahydrofuran-2-on werden die gewünschten Produkte in hohen Ausbeuten erhalten. Das Metallsalz kann außerdem in einfacher Weise durch Wasserwäsche zurückgewonnen werden.

  本发明涉及一种新工艺，根据以下方案使用金属盐从 3-酰基四氢呋喃-2-酮同时生产环丙基烷基酮和 4,5-二氢烷基呋喃 在反应中使用高沸点的 N-烷基内酰胺或 N-酰基吗啉，它们只能与水轻微混溶。将溶剂、金属盐和 3-酰基四氢呋喃-2-酮以摩尔过量加入金属盐中，加热至 160 至 220 ℃，再加入 3-酰基四氢呋喃-2-酮，就能以高产率获得所需的产物。金属盐也很容易通过水洗回收。
• US5629455A
  申请人：——

  公开号：US5629455A

  公开（公告）日：1997-05-13
• US5763627A
  申请人：——

  公开号：US5763627A

  公开（公告）日：1998-06-09
• α-Vinylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenyl(aryl)iodonium Tetrafluoroborates:  Effects of Substituents on the Aromatic Ring and of Radical Inhibitors
  作者：Masahito Ochiai、Toshifusa Shu、Takema Nagaoka、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo962007y

  日期：1997.4.1

  1,3-dicarbonyl compounds with 4-tert-butyl-1-cyclohexenyl(aryl)iodonium 2 and 1-cyclopentenyl(aryl)iodonium tetrafluoroborates 3 are reported. Frequently, alpha-phenylations compete with the vinylations in the reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with alkenyl(phenyl)iodonium salts 2a and 3a. Use of alkenyl(p-methoxyphenyl)iodonium salts 2b and 3b, however, leads to selective alpha-vinylation at the

  据报道，由1，3-二羰基化合物与4-叔丁基-1-环己烯基（芳基）碘鎓2和1-环戊烯基（芳基）碘鎓四氟硼酸酯3衍生的烯醇酸根阴离子的直接α-乙烯基化。通常，在1,3-二羰基化合物与烯基（苯基）碘鎓盐2a和3a的反应中，α-苯基化与乙烯基化竞争。然而，烯基（对甲氧基苯基）碘鎓盐2b和3b的使用导致选择性的α-乙烯基化，以1,3-二羰基化合物的竞争性芳基化为代价。使用有效的芳基自由基捕集剂1,1-二苯基乙烯可抑制自由基诱导的烯基（芳基）碘鎓盐分解，从而提高衍生自1,3-二羰基化合物的烯醇式阴离子的α-乙烯基化的收率。