(E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(trimethylsilyl)-4-undecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(trimethylsilyl)-4-undecene
• 英文别名: (E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(trimethylsilyl)undec-4-ene；tert-butyl-dimethyl-[(E)-6-trimethylsilylundec-4-enoxy]silane
• 化学式: C₂₀H₄₄OSi₂
• 分子量: 356.74
• InChiKey: LYVKFIYQMBEJTQ-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 tert-butyldimethyl(3-(oxiran-2-yl)propoxy)silane 、 乙烯基三甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(trimethylsilyl)-4-undecene
  参考文献：
  名称：

  使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂和有机锂或格氏试剂从末端环氧化物制备烯烃

  摘要：

  E-烯烃（包括芳基化烯烃、二烯和烯丙基硅烷）通过使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂对末端环氧化物进行α-去质子化，然后用有机锂或格氏试剂进行原位捕获来有效制备。

  DOI：

  10.1021/ja045513a

文献信息

• Alkenes from Terminal Epoxides Using Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide and Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ja045513a

  日期：2004.10.1

  alkenes, dienes, and allylsilanes) are efficiently prepared by alpha-deprotonation of terminal epoxides using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide, followed by in situ trapping with organolithiums or Grignard reagents.

  E-烯烃（包括芳基化烯烃、二烯和烯丙基硅烷）通过使用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂对末端环氧化物进行α-去质子化，然后用有机锂或格氏试剂进行原位捕获来有效制备。
• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。