4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 345.299
• InChiKey: SMRZGPKQUCFRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型S-苄基和S-烷基邻苯二甲酰亚胺-恶二唑-苯磺酰胺杂化物作为登革热病毒蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  直接作用抗病毒药物（DAAD）成为治疗病毒感染的首选疗法。通过靶向病毒蛋白酶成功开发抗HIV和HCV药物，为发现新型DAAD提供了动力。由两种非结构蛋白NS2B和NS3pro组成的登革热病毒（DENV）蛋白酶也可以用于发现新的抗登革热疗法。在这项研究中，我们将两个药学上有趣的基序（两个替代系列中的1,3,4-恶二唑和苯磺酰胺）连接在一起，以开发新型S-苄基化和S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的杂种。对于第一批杂化物，4-氨基苯甲酸（1）通过其氨基与取代的苯磺酰氯反应，而羧酸侧则被精制为磺酰胺基1,3，三步合成4-恶二唑-2-硫醇（6a / b）。在这一阶段，通过与相应的卤化物反应，将中间体6a / b分为S-烷基邻苯二甲酰亚胺化的（8a-j）或S-苄基化的（9a-c）杂化物。对于另一系列的杂种，丙磺舒（10）的羧酸基团类似地被修饰为磺酰胺基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇（13），并分歧成S-烷基邻

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103567
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-连环蛋白信号的磺胺抑制剂在 c-MYC 上具有不同的输出，作为抗癌剂。

  摘要：

  Wnt/β-catenin 通路在癌症中经常被发现失调。β-连环蛋白在细胞核中的异常积累导致各种恶性肿瘤的发展。针对这一信号通路的特定药物尚未获批用于临床治疗。在此，我们报告了具有潜在治疗价值的 β-catenin 信号抑制剂作为抗癌剂。Ethyl 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)benzoate（化合物14）抑制对 Wnt 报告基因的影响，IC 50值为 7.0 μM，显着降低 c-MYC 水平，抑制 HCT116 结肠癌细胞生长（IC 50 20.2 μM)，不违反 Lipinski 和 Veber 规则，并显示预测的 Caco-2 和 MDCK 细胞通透性P app > 500 nm s-1。化合物14似乎具有开发新抗癌疗法的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000594

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of carboxamide and quinoline derivatives as P2X7R antagonists
  作者：Qasim Shah、Zahid Hussain、Bilal Ahmad Khan、Kenneth A. Jacobson、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106796

  日期：2023.11

  cancers. We explored the structure activity relationship (SAR) of three novel pyrazines, quinoline-carboxamide and oxadiazole series. Their selective inhibitory potency in Ca2+ mobilization assay using h-P2X7R-MCF-7 cells improved with phenyl ring substitutions (–OCF3, –CF3, and –CH3) in carboxamide and oxadiazole derivatives, respectively. However, highly electronegative fluoro, chloro, and iodo substitutions

  P2X7 受体 （P2X7R） 在不同的病理状况中起关键作用，重要的是在癌症中过表达和激活。我们探讨了三种新型吡嗪类、喹啉-羧酰胺和噁二唑系列的结构活性关系 （SAR）。在羧酰胺和恶二唑衍生物中，使用 h-P2X7R-MCF-7 细胞的 Ca2+ 动员试验中，它们的选择性抑制效力分别随着苯基环取代 （-O 、-CF3 和 -CH3） 而得到改善。然而，高电负性氟、氯和碘取代增强了亲和力。1e、2f、2e、1d、2 g 和 3e 对 h-P2X7R 最有效且最具选择性 （IC50 值分别为 0.457、0.566、0.624、0.682、0.813 和 0.890 μM），并且在 MCF-7 和 1321N1 星形细胞瘤细胞中表达的 h-P2X4R、h-P2X 2R、r-P2Y6R、h-P2Y 2R、t-P2Y 1R 时无活性。3e 的细胞活力 （100 μM MTT 测定，细胞系） 为