3-(2-bromophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 化学式: C₂₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 407.307
• InChiKey: KHGBVXIIFLPWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-bromophenyl)methylideneamino]acetamide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺机制意外地从芳基酮合成1,3,5-三芳基-1,5-二酮

  摘要：

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.009

文献信息

• Highly Chemoselective Solvent-Free Synthesis of 1,3,5-Triaryl-1,5-diketones: Crystallographic Investigation and Intramolecular Weak Bifurcated H Bonds Involving Aliphatic C–H Group
  作者：Zhongyou Yin、Changkun Xiong、Jianxin Guo、Xiaoyun Hu、Zixing Shan、Victor Borovkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690224

  日期：2019.12

  Several 1,3,5-triaryl-1,5-diketones have been chemoselectively synthesized under solvent-free conditions. It was found that intramolecular weak bifurcated H-bonds interaction of aliphatic C–H group plays a decisive role in the structural arrangement of 3-(2,6-dichlorophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione in a solid state resulting in significant impact on the corresponding bond lengths and dihedral

  在无溶剂条件下化学选择性地合成了几种 1,3,5-三芳基-1,5-二酮。发现脂肪族C-H基团的分子内弱分叉氢键相互作用在固体中3-(2,6-二氯苯基)-1,5-二苯基戊烷-1,5-二酮的结构排列中起决定性作用状态对相应的键长和二面角产生显着影响。
• Unexpected synthesis of 1,3,5-triarly-1,5-diketones from aryl ketones via di-enamine mechanism
  作者：Bin Liu、Junfeng Wang、Yi Pang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.009

  日期：2014.12

  An unexpected reaction of aryl ketone with acetohydrazone of aromatic aldehyde via 1,2-di-enamine/di-iminium mechanism was discovered, leading to efficient synthesis of 1,3,5-triaryl-1,5-diketones in good to excellent yields.

  发现芳基酮与芳香醛的乙酰nium通过1,2-二烯胺/二亚胺机理的意外反应，导致1,3,5-三芳基-1,5-二酮的高效合成，收率良好。