通-255348 | 872141-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 通-255348
• 中文别名: 通-255348
• 英文名称: WAY-255348
• 英文别名: 5-(7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile；5-(7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 872141-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O
• 分子量: 283.305
• InChiKey: KIOOLNRTWPFVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  通-255348 、 碘代环戊烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以27%的产率得到5-(1-cyclopentyl-7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和合成新的吡咯-羟吲哚孕酮受体调节剂导致5-（7-氟-3,3-二甲基-2-氧-2-3-二氢-1H-吲哚-5-基）-1-甲基-1H-吡咯-2-c芳腈（WAY-255348）。

  摘要：

  我们继续探索3,3-二烷基-5-芳基吲哚系列孕酮受体（PR）调节剂，以寻找用于女性保健的新药物：避孕，肌瘤，子宫内膜异位症和某些乳腺癌。先前，我们报道了该模板和相关模板的微妙结构变化在激动剂和拮抗剂特性之间产生了功能转换（Fensome等，Biorg。Med。Chem。Lett。2002，12，3487; 2003，13，1317）。我们在本文中报道了5-（2-氧代吲哚-5-基）-1 H-吡咯-2-腈类化合物中的新功能开关。我们发现3，3-二烷基取代基的大小对于控制功能响应很重要。因此，小的基团（二甲基）提供有效的PR拮抗剂，而较大的基团（螺环己基）是PR激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm701080t
• 作为产物：
  描述：

  diethanolamine complex of 5-cyano-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid 、 5-溴-7-氟-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.3%的产率得到通-255348
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of progesterone receptor modulators

  摘要：

  提供制备氧化吲哚的工艺，可用于制备各种有用化合物，并提供最小化或预防含酰胺化合物（包括氧化吲哚）的N-烷基化的方法。还提供了以下结构的化合物：

  公开号：

  US20070027327A1

文献信息

• Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20060247441A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for preparing oxindole and thio-oxindole compounds are provided, which compounds are useful as precursors to useful pharmaceutical compounds. Specifically provided are methods for preparing 5-pyrrole-3,3-oxindole compounds and 5-(7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile. Also provided are methods for preparing iminobenzo[b]thiophene and benzo[b]thiophenone compounds.

  提供了制备氧吲哚和硫氧吲哚化合物的方法，这些化合物作为有用的药物化合物的前体。具体提供了制备5-吡咯-3,3-氧吲哚化合物和5-(7-氟-3,3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-基)-1-甲基-1H-吡咯-2-碳腈的方法。还提供了制备亚苄基苯并[b]噻吩和苯并[b]噻吩酮化合物的方法。
• Progesterone receptor antagonists, contraceptive regimens, and kits
  申请人：Grubb Sondermann Gary

  公开号：US20060009509A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A method of contraception is provided which involves delivery of 21 to 27 consecutive days of one or more PR antagonists in the absence of a progestin, estrogen, or other steroidal compound, followed by 1 to 7 days without any active agent. Also described is a pharmaceutically useful kit to facilitate delivery of this regimen.

  提供了一种避孕方法，涉及在没有孕激素、雌激素或其他类固醇化合物的情况下，连续给予21至27天的一种或多种PR拮抗剂，然后在没有任何活性药物的情况下进行1至7天。还描述了一个在药学上有用的工具包，以便实施这种方案的交付。
• Process for preparing isatins with control of side-product formation
  申请人：Wilk Kazimierz Bogdan

  公开号：US20060247442A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods and kits for preventing or minimizing the formation of isatin oximes during formation of an isatin from an isonitrosoacetanilide are provided. Also provided are methods and kits for preventing or minimizing the formation of isatin oxime impurities after formation of an isatin from an isonitrosoacetanilide by using a decoy agent in the quenching and/or extraction steps. The isatins can be prepared using a decoy agent and desirably a strong acid. Further provided are methods for preparing isatin oximes.

  提供了一种防止或最小化在从异硝基乙酰苯胺制备异吲哚时形成异吲哚肟的方法和试剂盒。还提供了一种使用诱饵剂在淬灭和/或提取步骤中防止或最小化从异硝基乙酰苯胺制备异吲哚后形成异吲哚肟杂质的方法和试剂盒。可以使用诱饵剂和强酸制备异吲哚。还提供了制备异吲哚肟的方法。
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONIST CONTRACEPTIVE REGIMENS AND KITS<br/>[FR] REGIMES ET KITS CONTRACEPTIFS D'ANTAGONISTE DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006017075A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A method of contraception is provided which involves delivery of 21 to 27 consecutive days of one or more PR antagonists in the absence of a progestin, estrogen, or other steroidal compound, followed by 1 to 7 days without any active agent. Also described is a pharmaceutically useful kit to facilitate delivery of this regimen.

  提供了一种避孕方法，其中在没有孕激素、雌激素或其他类固醇化合物的情况下，连续给予21至27天的一个或多个PR拮抗剂，随后停药1至7天。还描述了一个药用工具箱，以便于执行这种治疗方案。
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS COMPRISING PYRROLE-OXINDOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DE LA PROGESTERONE COMPRENANT DES DERIVES DE PYRROLE-OXINDOLE, ET UTILISATION DE CES MODULATEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2006023109A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Pyrrole-oxindole derivatives useful as progesterone receptor antagonists, and methods for preparing the same, are provided. Pharmaceutical compositions containing these derivatives are described, as is the use thereof in contraception and hormone-related conditions.

  提供了用作孕激素受体拮抗剂的吡咯-氧化吲哚衍生物及其制备方法。描述了含有这些衍生物的制药组合物，以及在避孕和激素相关条件中使用它们的用途。