methyl 2- oxo-2-(thiophen-2-yl)ethanedithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2- oxo-2-(thiophen-2-yl)ethanedithioate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-2-thiophen-2-ylethanedithioate
• 化学式: C₇H₆OS₃
• 分子量: 202.322
• InChiKey: GHTBUJQXIVDKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2- oxo-2-(thiophen-2-yl)ethanedithioate 在 sodium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰胺合成应用全景：2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚的高度区域选择性合成

  摘要：

  据报道，在 DMF 中不存在碱的情况下以及在乙腈中存在三乙胺的情况下，通过 α-氧代硫酰胺和 α-溴酮之间的反应，分别高度区域选择性合成 2-酰基-4-(杂)芳基噻唑和硫醚。该噻唑合成是Hantzsch噻唑合成的重要延伸工作，克服了早期报道方法的缺点。还提出了噻唑和硫醚形成的可能机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra08118k
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 methyl 2- oxo-2-(thiophen-2-yl)ethanedithioate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺和邻氨基苯酚与α-氧二硫代酸酯的酸催化缩合：2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑的发散和区域​​选择性合成

  摘要：

  抽象的 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹喔啉和苯并恶唑的生物靶标。发现喹喔啉与人双特异性酪氨酸磷酸化调节的激酶1A和具有人羧酸酯酶的苯并恶唑具有良好的结合亲和力。 邻苯二胺和邻氨基苯酚以高度区域选择性的方式与α-氧二硫代酯反应，分别在55-94％和45-86％的存在下，分别生成2-甲硫基-3-芳基/杂芳基喹喔啉和2-酰基苯并恶唑类化合物。p-甲苯磺酸催化剂。涉及苯胺与α-氧代二硫酯反应的对照实验表明，硫代羰基比羰基更具反应性。基于此，给出了可能形成喹喔啉和苯并恶唑的机理。通过生物信息学确定了喹

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690616

文献信息

• Cyclization of Active Methylene Isocyanides with α-Oxodithioesters Induced by Base: An Expedient Synthesis of 4-Methylthio/Ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles
  作者：Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kuppalli R. Kiran、Narasimhamurthy Rajeev、Seegehalli M. Anil

  DOI：10.1055/s-0039-1690821

  日期：2020.5

  Cyclization of tosylmethyl isocyanide with α-oxodithioesters in the presence of KOH is reported for the synthesis of 4-methylthio-5-acylthiazoles. Similarly, ethyl isocyanoacetate underwent cyclization with α-oxodithioesters to form 4-ethoxycarbonyl-5-acylthiazoles in the presence of DBU/EtOH. Mechanisms for the formation of thiazoles are proposed. These thiazoles can also be obtained by Takeda reaction

  据报道在KOH存在下用α-氧二硫代酯将甲苯磺酰基甲基异氰化物环化以合成4-甲硫基-5-酰基噻唑。类似地，在DBU / EtOH存在下，将异氰基乙酸乙酯与α-氧二硫代酯进行环化反应以形成4-乙氧基羰基-5-酰基噻唑。提出了噻唑的形成机理。这些噻唑也可以通过武田（Takeda）反应获得，其中噻唑-4，5-酸酐被芳族化合物酰化，然后酯化。但是，该方法需要两个步骤，并且会形成产物的区域异构混合物。
• Synthesis, crystal structure characterization, Hirshfeld surface analysis, and Quantum chemical computations of Ethyl 5-(thiophene-2-carbonyl)thiazole-4-carboxylate
  作者：P. Akhileshwari、K.R. Kiran、M.A. Sridhar、M.P. Sadashiva、N.K. Lokanath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130747

  日期：2021.10

  contains two independent molecules. The two independent molecules are connected by C-H...O interaction. Hirshfeld surface analysis reveals the presence of intermolecular interactions in the crystal. The molecular packing modes were analyzed and visualized via 3D energy frameworks. The crystal structure was optimized using B3LYP/6-31 G(d, p) basis set. The DFT calculations were performed to analyze the

  噻唑是杂环化学中的重要支架。它是azaheterocycles家族的成员。噻唑衍生物在医学领域起着重要作用。合成了标题化合物5-（噻吩-2-羰基）噻唑-4-羧酸乙酯。该化合物在单斜晶体系统中以空间群P 2 1结晶。/C。不对称单元包含两个独立的分子。两个独立的分子通过CH ... O相互作用连接。Hirshfeld表面分析表明晶体中存在分子间相互作用。分子堆积模式通过3D能量框架进行了分析和可视化。晶体结构使用B3LYP / 6-31 G（d，p）基集进行了优化。进行DFT计算以分析前沿分子轨道（HOMO-LUMO）。HOMO-LUMO之间的能量差为3.919 eV。分子静电势图表明，亲电位点位于氧原子周围。
• Amine-catalyzed tunable reactions of allenoates with dithioesters: formal [4+2] and [2+2] cycloadditions for the synthesis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines and enantioenriched thietanes
  作者：Hai-Bin Yang、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc01313e

  日期：——

  The chemoselective [4+2] vs. [2+2] cycloaddition between allenoates and dithioesters has been developed on the basis of switching the nucleophilic amine catalyst, offering a divergent synthesis of sulfur-containing heterocycles.

  已开发出基于切换亲核胺催化剂的烯酸酯和二硫酯之间的化学选择性[4+2] vs. [2+2]环加成反应，提供了含硫杂环化合物的分岔合成。
• An Efficient Copper-Mediated Route for the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles from Dithioesters and Investigation of Their Antibacterial Activities
  作者：Maralinganadoddi P. Sadashiva、Kodipura P. Sukrutha、Kuppalli R. Kiran、Kodagahally T. Gunashree、Shivakumar Divyashree、Prerana Purusotham、Marikunte Y. Sreenivasa

  DOI：10.1055/a-2193-5436

  日期：2024.2

  one-pot synthesis of 2-aryl/2-aroylbenzothiazoles through copper-mediated condensation of 2-chloroanilines with dithioesters has been developed. The method provides good isolated yields and exhibits broad functional group tolerance, accommodating both electron-donating and electron-withdrawing groups on the substrates. A series of synthesized compounds was evaluated for their antibacterial activity against

  通过铜介导的 2-氯苯胺与二硫酯的缩合，开发出了一种有效的一锅法合成 2-芳基/2-芳酰基苯并噻唑的方法。该方法提供了良好的分离产率，并表现出广泛的官能团耐受性，可容纳底物上的给电子基团和吸电子基团。评估了一系列合成化合物对肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和副伤寒沙门氏菌的抗菌活性。在该系列中，三种化合物对所测试的病原体表现出显着的抑制作用，其中一种还在琼脂井扩散测定和肉汤微量稀释测定中显示出作为有效化合物的潜力。此外，在结晶紫测定和MTT测定中，这三种化合物在浓度为10 mM时对病原体生物膜的形成表现出强烈的抑制作用。这些发现凸显了这些化合物具有前景的抗菌和抗生物膜特性，表明它们作为针对所测试病原体的潜在治疗剂进行进一步研究的潜力。
• Synthesis, characterization and antibacterial evaluation of <i>N</i> ‐( <scp>2‐Morpholinoethyl</scp> )‐3‐phenylquinoxalin‐2‐amine derivatives
  作者：Jeegundipattana B. Shruthi、Kuppalli R. Kiran、Shivakumar Divyashree、Marikunte Y. Sreenivasa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1002/jhet.4608

  日期：——

  3-phenylquinoxalin-2-amines (5a–j) (5ab, 5ac) were synthesized in good yield and characterized for their structural confirmation. The pure quinoxaline products were screened for their in-vitro antibacterial activity against Salmonella paratyphi, a well-known food borne pathogen. The preliminary results revealed that among the series, compounds 5a, 5c, 5d, 5e, 5f, 5h, 5ab and 5ac bearing bromo, fluoro

  一系列取代的N -(2-Morpholinoethyl)-3-phenylquinoxalin-2-amines (5a–j) (5ab , 5ac)以良好的产率合成并表征了它们的结构确认。筛选了纯喹喔啉产品对副伤寒沙门氏菌（一种众所周知的食源性病原体）的体外抗菌活性。初步结果表明，该系列化合物中，化合物5a、5c、5d、5e、5f、5h、5ab和5ac苯环上的溴、氟、甲氧基、甲基依次取代喹喔啉的第三位和甲基、苯甲酰基在喹喔啉的第六位，通过显示抗沙门氏菌活性而成为潜在的候选物。在潜在候选化合物中，化合物5c、5e、5f和5ac对沙门氏菌有效，而化合物5a、5f和5ac有效抑制沙门氏菌的生物膜形成。