9-decynoic acid ethyl ester | 100314-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-decynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 9-Decynoate；ethyl dec-9-ynoate
• CAS: 100314-88-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: XLGYJXCHEOSGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decynoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [11-(2)H]-linoleic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Impaired energy processing disorders and mitochondrial deficiency

  摘要：

  该发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用在特定位置被修饰以减轻活性氧（ROS）氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物形成速率的多不饱和脂肪酸。

  公开号：

  US10058612B2
• 作为产物：
  描述：

  10-溴癸酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-decynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• Synthesis of new 123I-labeled free fatty acids analogues and first evaluation as potential tracers for SPECT imaging to elucidate fatty acid flux in mouse
  作者：Ali Ouadi、Caroline Habold、Murielle Keller、Virgile Bekaert、David Brasse

  DOI：10.1039/c3ra43092h

  日期：——

  The aim of our study was to synthesize new radiotracers for in vivo imaging to examine the metabolic fate of fatty acids according to their unsaturation degree. Three different fatty acids of the 18-carbon series have been synthesized, labeled with 123I, and their biodistribution has been evaluated in mice in vivo. The main result shows a different distribution pattern of the fatty acids according to their degree of unsaturation between the white adipose tissue and the muscles, which is coherent with previous studies using stable isotopes.

  我们研究的目的是合成用于体内成像的新型放射性痕量物质，以根据脂肪酸的不饱和程度研究其代谢命运。我们合成了三种不同的 18 碳脂肪酸，用 123I 标记，并在小鼠体内对它们的生物分布进行了评估。主要结果显示，根据脂肪酸的不饱和程度，它们在白色脂肪组织和肌肉之间的分布模式有所不同，这与之前使用稳定同位素进行的研究结果一致。
• NEURODEGENERATIVE DISORDERS AND MUSCLE DISEASES IMPLICATING PUFAS
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140147428A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Alzheimer's Disease, Mild Cognitive Impairment, Frontotemperal Dementia, Amyotrophic Lateral Sclerosis and/or Multiple Sclerosis using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  该发明的某些方面提供了一种使用在特定位置被修饰的多不饱和脂肪酸来治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、额颞型痴呆、肌萎缩侧索硬化和/或多发性硬化症的方法，以减轻反应性氧化物（ROS）所引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• OXIDATIVE RETINAL DISEASES
  申请人：Shchepnov Mikhail S.

  公开号：US20140044693A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Wet and/or Dry Age-related Macular Degeneration, Retinitis Pigmentosa, Diabetic Retinopathy, cataracts, and/or Stargardt Disease using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗湿性和/或干性老年性黄斑变性、色素性视网膜炎、糖尿病性视网膜病变、白内障和/或斯塔格德病的方法，该方法使用在特定位置上改性的多不饱和脂肪酸，以减轻反应性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应性产物和有毒化合物的形成速率。
• IMPAIRED ENERGY PROCESSING DISORDERS AND MITOCHONDRIAL DEFICIENCY
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140044692A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Some aspects of the invention provide for a method of treating Impaired Energy Processing Disorders and Mitochondrial Deficiencies using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗能量处理障碍和线粒体缺陷的方法，使用修饰了特定位置的多不饱和脂肪酸来减轻活性氧（ROS）的氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物的形成速率。
• DISORDERS IMPLICATING PUFA OXIDATION
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20140050712A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Some aspects of the invention provide for a method of treating hepatic disorders, lipidemias and cardiac-related risk factors using polyunsaturated fatty acids which are modified in certain positions to attenuate oxidative damage by Reactive Oxygen Species (ROS) and/or suppress the rate of formation of reactive products and toxic compounds.

  本发明的某些方面提供了一种治疗肝脏疾病、脂质代谢异常和与心脏相关的风险因素的方法，使用在特定位置被改变的多不饱和脂肪酸，以减轻活性氧化物（ROS）引起的氧化损伤和/或抑制反应产物和有毒化合物的生成速率。