5-(quinolin-2-yl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(quinolin-2-yl)oxazole
• 英文别名: 5-Quinolin-2-yl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: JKCFKJPSPDKVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 Ambersep 900 OH resin 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到5-(quinolin-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  用TosMIC进行溶液相平行的恶唑合成

  摘要：

  季铵氢氧化物离子交换树脂催化对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）与芳族醛的反应，生成5-芳基恶唑。通过简单的过滤除去碱和对甲苯基亚磺酸副产物，从而以高收率和纯度得到恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01050-3

文献信息

• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Oxazole at C-2 or C-5 with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Yan Guo、Jiafang He、Jonathan E. Wilson

  DOI：10.1021/ol1011778

  日期：2010.8.20

  Complementary palladium-catalyzed methods for direct arylation of oxazole with high regioselectivity (>100:1) at both C-5 and C-2 have been developed for a wide range of aryl and heteroaryl bromides, chlorides, iodides, and triflates. C-5 arylation is preferred in polar solvents with phosphines 5 or 6, whereas C-2 arylation is preferred by nonpolar solvents and phosphine 3. This represents the first

  已经开发了在钯C-5和C-2上具有高区域选择性（> 100：1）的芳基直接芳基化的互补钯催化方法，适用于各种芳基和杂芳基溴化物，氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。在带有膦5或6的极性溶剂中，C-5芳基化是优选的，而在非极性溶剂和膦3中，C-2芳基化是优选的。生物活性分子的合成。此外，在机械观测的基础上，提出了这两个相互竞争的芳基化过程的潜在机制。
• Solution-phase parallel oxazole synthesis with TosMIC
  作者：Bheemashankar A. Kulkarni、A. Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01050-3

  日期：1999.7

  A quaternary ammonium hydroxide ion exchange resin catalyzes the reaction of p-tolylsulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with aromatic aldehydes to give 5-aryloxazoles. The base and the p-tolylsulfinic acid byproduct are removed by simple filtration, resulting in oxazoles in high yield and purity.

  季铵氢氧化物离子交换树脂催化对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯（TosMIC）与芳族醛的反应，生成5-芳基恶唑。通过简单的过滤除去碱和对甲苯基亚磺酸副产物，从而以高收率和纯度得到恶唑。
• Synthesis and antifungal activity of novel indole-replaced streptochlorin analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Chen-Yang Jia、Yu-Cheng Gu、Nick Mulholland、Sarah Turner、David Beattie、Wei-Hua Zhang、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.001

  日期：2017.1

  streptochlorin analogues in which indole has been replaced by other heterocycles has been designed and synthesized, as a continuation of our studies aimed at the discovery of novel streptochlorin analogues with improved antifungal activity. Biological testing showed that most of the indole-replaced streptochlorin analogues were inactive, though compound 6f had a broad spectrum of antifungal activity with significant

  根据在生物等效性药物发现中成功应用的实例，已设计并合成了一系列链霉素的类似物，其中吲哚已被其他杂环取代，这是我们旨在发现具有改进抗真菌作用的新型链霉素类似物的研究的继续活动。生物测试表明，尽管化合物6f具有广谱的抗真菌活性，并且对solternaria solani具有显着的活性，但大多数吲哚取代的链霉素的类似物均无活性。SAR研究表明，吲哚环是链霉素类似物抗真菌活性的重要组成部分，这促进了吲哚环这一构想的发展，并可能在未来开发。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 5-QUINOLYL-OXAZOLES AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP2178867A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED 5-QUINOLYL-OXAZOLES AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 5-QUINOLYL-OXAZOLES SUBSTITUÉS ET SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009009003A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates a process for the preparation of a compound of the following formula, wherein R1, R2, R6, R9 and R10 are as described herein. The compounds are inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4).