(R,R_S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R_S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenyl-3-trimethylsilylpropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂SSi
• 分子量: 344.55
• InChiKey: JNUUCFSWJOXNLD-AVRDEDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 (R)-p-tolyl 2-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以60%的产率得到(1R,2R,R_S)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfinyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下，用DIBAL不对称还原α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-酮亚砜。

  摘要：

  对甲苯基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-碳负离子与酯的反应，然后用DIBAL还原，得到具有高立体选择性的α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-羟基亚砜。立体选择反应被证明是通过涉及Si-O相互作用的六元环状过渡态通过动态动力学拆分途径进行的。这些反应为合成光学纯的烯丙基醇提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo034285k

文献信息

• Asymmetric Reduction of α-(Trimethylsilyl)methyl-β-ketosulfoxide with DIBAL under Basic Conditions
  作者：Shuichi Nakamura、Jun-ichi Nakayama、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo034285k

  日期：2003.7.1

  alpha-(trimethylsilyl)methyl-beta-hydroxysulfoxides with high stereoselectivity. The stereoselective reaction was demonstrated to proceed through a dynamic kinetic resolution pathway via a six-membered cyclic transition state involving Si-O interaction. These reactions provide a convenient route for the synthesis of optically pure allylic alcohols.

  对甲苯基2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的α-碳负离子与酯的反应，然后用DIBAL还原，得到具有高立体选择性的α-（三甲基甲硅烷基）甲基-β-羟基亚砜。立体选择反应被证明是通过涉及Si-O相互作用的六元环状过渡态通过动态动力学拆分途径进行的。这些反应为合成光学纯的烯丙基醇提供了便利的途径。