(E)-pentyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-pentyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: pentyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SVWZCNIUPHAHCR-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 4-香豆酸 在 硫酸 作用下， 以44.09%的产率得到(E)-pentyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  基于对香豆酸修饰的烷基和芳基衍生物对巴西利什曼原虫和恶性疟原虫的抑制作用

  摘要：

  在低收入人群中，被忽视的疾病是导致死亡的主要原因。其中，利什曼病和疟疾是寄生虫、原生动物感染，影响着全世界数百万人，并正在造成公共卫生问题。目前的工作评估了一系列十二种对香豆酸衍生物的杀利什曼原虫和抗疟原虫的作用。在测试的衍生物中，八种具有抗寄生虫活性 1-3、8-12。对香豆酸己酯衍生物 (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL；选择性指数 (SI) = 2.72) 显示出对巴西利什曼原虫无鞭毛体形式的最高利什曼原虫杀灭效力。分子对接研究结果表明，该化合物抑制醛脱氢酶 (ALDH)、丝裂原活化激酶蛋白 (MPK4) 和 DNA 拓扑异构酶 2 (TOP2)，所有这些都是巴西利什曼原虫发育的关键酶。数据表明，这些酶通过范德华键、疏水相互作用和氢键与同一化合物的酚类和脂肪族部分相互作用。在分析的其他化合物中，对香豆酸甲酯 (64.59 ± 2.89 μg/mL；IS = 0.1) 显示出

  DOI：

  10.3390/molecules25143178

文献信息

• Alpha-Methylcinnamic acid ester derivative and liquid crystal composition
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP0240184B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• NOVEL PEROXIDASE SUBSTRATES AND THEIR USE IN CATALYZED REPORTER DEPOSITION
  申请人：PerkinElmer LAS, Inc.

  公开号：EP1084269B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• US4751018A
  申请人：——

  公开号：US4751018A

  公开（公告）日：1988-06-14
• Alkyl and Aryl Derivatives Based on p-Coumaric Acid Modification and Inhibitory Action against Leishmania braziliensis and Plasmodium falciparum
  作者：Susiany P. Lopes、Lina M. Yepes、Yunierkis Pérez-Castillo、Sara M. Robledo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/molecules25143178

  日期：——

  worldwide and are creating a public health problem. The present work evaluates the leishmanicidal and antiplasmodial action of a series of twelve p-coumaric acid derivatives. Of the tested derivatives, eight presented antiparasitic activities 1–3, 8–12. The hexyl p-coumarate derivative (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL; selectivity index (SI) = 2.72) showed the highest leishmanicidal potency against the Leishmania

  在低收入人群中，被忽视的疾病是导致死亡的主要原因。其中，利什曼病和疟疾是寄生虫、原生动物感染，影响着全世界数百万人，并正在造成公共卫生问题。目前的工作评估了一系列十二种对香豆酸衍生物的杀利什曼原虫和抗疟原虫的作用。在测试的衍生物中，八种具有抗寄生虫活性 1-3、8-12。对香豆酸己酯衍生物 (9) (4.14 ± 0.55 μg/mL；选择性指数 (SI) = 2.72) 显示出对巴西利什曼原虫无鞭毛体形式的最高利什曼原虫杀灭效力。分子对接研究结果表明，该化合物抑制醛脱氢酶 (ALDH)、丝裂原活化激酶蛋白 (MPK4) 和 DNA 拓扑异构酶 2 (TOP2)，所有这些都是巴西利什曼原虫发育的关键酶。数据表明，这些酶通过范德华键、疏水相互作用和氢键与同一化合物的酚类和脂肪族部分相互作用。在分析的其他化合物中，对香豆酸甲酯 (64.59 ± 2.89 μg/mL；IS = 0.1) 显示出