(+/-)-2-allyl-2,4,5-trichlorocyclopent-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-allyl-2,4,5-trichlorocyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: (+)-2-Allyl-2,4,5-trichlorocyclopent-4-ene-1,3-dione；2,4,5-trichloro-2-prop-2-enylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₈H₅Cl₃O₂
• 分子量: 239.485
• InChiKey: JIJWNHRKSHKCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-Trichlorocyclopent-2-enone derivatives in the Friedel–Crafts reaction with methoxybenzenes and the anticancer activity of the products

  摘要：

  The Friedel Crafts-type reaction of 5-allyl-2,3,5-trichlorocyclopent-2-enones with mono-, di- and trimethoxybenzenes affords the arene ketovinylation products with the cleavage of C-3-Cl bond in the starting trichlorocyclopentenones. The cytotoxocity of the products toward normal HEK293 cell lines and three cancer cell lines, SH-SY5Y, A549 and MCF-7, was evaluated.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.019

文献信息

• Interaction of dimethylsulfoxonium methylide with 5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  作者：N. A. Ivanova、A. M. Shainurova、I. I. Furlei、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf01430648

  日期：1996.12

  Dimethylsulfoxonium methylide in DMSO initiates unusual oxidative skeletal transformations of trichlorocyclopentenone. Lactone, cyclic orthoester, and a number of by-products of hydrolysis, substitution, and reduction were isolated and characterized. The expected epoxide was obtained in low yield.

  DMSO 中的二甲基亚砜会引发三氯环戊烯酮的异常氧化骨架转化。内酯、环状原酸酯和许多水解、取代和还原的副产物被分离和表征。以低收率获得了预期的环氧化物。

表征谱图