(±)-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone；(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: BVTBSIHMHZKEDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (±)-(5-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-甲基查尔酮TUB091结合微管蛋白的构象模拟物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于α-甲基查尔酮TUB091与微管蛋白的复合物的构象，设计并合成了一系列构象模拟物，其中查尔酮的甲基已与苯环B稠合，形成1,2,3,4 -四氢萘-2-基芳基酮。在合成的化合物中，具有与TUB091相似的取代模式的5-氨基-6-甲氧基衍生物对肿瘤和内皮细胞显示约20 nM的抗增殖活性。微管蛋白结合实验证实其在秋水仙碱位点与微管蛋白结合，Kb为2.4×10 6  M -1导致抑制纯化的微管蛋白的体外组装。此外，基于最近报道的康普他汀A4（CA4）与微管蛋白的复合物，已经对CA4和α-甲基查尔酮与微管蛋白的结合方式进行了比较分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.019
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-甲基查尔酮TUB091结合微管蛋白的构象模拟物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  基于α-甲基查尔酮TUB091与微管蛋白的复合物的构象，设计并合成了一系列构象模拟物，其中查尔酮的甲基已与苯环B稠合，形成1,2,3,4 -四氢萘-2-基芳基酮。在合成的化合物中，具有与TUB091相似的取代模式的5-氨基-6-甲氧基衍生物对肿瘤和内皮细胞显示约20 nM的抗增殖活性。微管蛋白结合实验证实其在秋水仙碱位点与微管蛋白结合，Kb为2.4×10 6  M -1导致抑制纯化的微管蛋白的体外组装。此外，基于最近报道的康普他汀A4（CA4）与微管蛋白的复合物，已经对CA4和α-甲基查尔酮与微管蛋白的结合方式进行了比较分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.019