ethyl (2E,3E)-3-ethoxy-5,5-dimethyl-2-(2-nitrobenzylidene)hex-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,3E)-3-ethoxy-5,5-dimethyl-2-(2-nitrobenzylidene)hex-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2E)-3-ethoxy-5,5-dimethyl-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]hex-3-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: ITLSDAYAPOOBMV-KDOCSACZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethylhexa-2,3-dienoate 、 sodium ethanolate 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到ethyl (2E,3E)-3-ethoxy-5,5-dimethyl-2-(2-nitrobenzylidene)hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙醇介导的γ-叔丁基烯丙酸酯和醛的缩合反应：共轭二烯和烯炔的简便立体选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了在乙醇钠存在下γ-叔丁基烯丙酸酯，5,5-二甲基己二酸2,3-二烯丙基乙酯和醛的缩合反应。多种醛容易与γ-叔丁基烯丙酸酯和乙醇反应，从而以中等至良好的收率和独特的E，E选择性直接合成1,2,3,4-四取代的共轭二烯。对于某些醛，缩合反应可化学选择性地以高收率和独有的E选择性提供共轭烯炔。 描述了在乙醇钠存在下γ-叔丁基烯丙酸酯，5,5-二甲基己二酸2,3-二烯丙基乙酯和醛的缩合反应。多种醛容易与γ-叔丁基烯丙酸酯和乙醇反应，从而以中等至良好的收率和独特的E，E选择性直接合成1,2,3,4-四取代的共轭二烯。对于某些醛，缩合反应可化学选择性地以高收率和独有的E选择性提供共轭烯炔。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341157