二环丙基甲醇 | 14300-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二环丙基甲醇
• 中文别名: 双环丙基甲醇
• 英文名称: dicyclopropylmethanol
• 英文别名: dicyclopropyl carbinol；dicyclopropylmethyl alcohol
• CAS: 14300-33-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PIXLZMHERIHLJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C13 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.951 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >110°C
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环丙基甲醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-Cyclopropyl--acetat
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 2532 - 2536

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环丙基酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到二环丙基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Determining the σ-donor ability of the cyclopropane C–C bond

  摘要：

  已确定来自环丙甲醇8和二环丙甲醇9的酯和醚衍生物在低温下的晶体结构，这些衍生物的电子需求各不相同。这些结构表明C-OR键的距离对OR取代基的电子需求有极强的响应，显示了环丙烷环中受张力的C-C键的强σ-供体能力。

  DOI：

  10.1039/b503124a
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 、 苯乙炔 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 二环丙基甲醇 、 氢气 、 乙腈 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲醛作为铑催化炔烃氢酰化的多功能底物：在二氢喹诺酮合成中的应用

  摘要：

  胺啊！由商业成分原位组装的阳离子铑催化剂促进了一系列简单的2-氨基苯甲醛与末端和内部炔烃在一系列分子间加氢酰化反应中的反应。该反应的产物，氨基取代的烯酮，被有效地转化为相应的二氢-4-喹诺酮类。

  DOI：

  10.1002/anie.201308127

文献信息

• SBA-15-Functionalized 3-Oxo-ABNO as Recyclable Catalyst for Aerobic Oxidation of Alcohols under Metal-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi、Hojatollah Vali、Saleh Vahdati

  DOI：10.1002/cssc.201402059

  日期：2014.9

  The nitroxyl radical 3‐oxo‐9‐azabicyclo [3.3.1]nonane‐N‐oxyl (3‐oxo‐ABNO) has been prepared using a simple protocol. This organocatalyst is found to be an efficient catalyst for the aerobic oxidation of a wide variety of alcohols under metal‐free conditions. In addition, the preparation and characterization of a supported version of 3‐oxo‐ABNO on ordered mesoporous silica SBA‐15 (SABNO) is described

  硝酰基自由基3-氧代-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-oxyl（3-oxo-ABNO）已使用简单的方案制备。已发现这种有机催化剂是在无金属条件下对多种醇进行好氧氧化的有效催化剂。此外，首次描述了在有序介孔二氧化硅SBA-15（SABNO）上支持的3-氧代ABNO的制备和表征。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括同时热分析（STA），透射电子显微镜（TEM）和氮吸附分析。与（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）相比，该催化剂在相同条件下几乎可以对相同范围的醇进行好氧氧化，其催化性能与其均相类似物相当，并且催化活性要好得多。反应条件。
• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Synthesis of Highly Substituted γ-Butyrolactones by a Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Benzyl Esters
  作者：Maria Camila Blanco Jaimes、Alexander Ahrens、Daniel Pflästerer、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201402524

  日期：2015.1.2

  3‐butynoic acids in a gold‐catalyzed cyclization/rearrangement cascade reaction provided 3‐propargyl γ‐butyrolactones with the alkene and the carbonyl group not being conjugated. Crossover experiments showed that the formation of the new CC bond is an intermolecular process. Initially propargylic–benzylic esters were used, but alkyl‐substituted benzylic esters worked equally well. In the case of the propargylic–benzylic

  在金催化的环化/重排级联反应中，可以轻松获得3-丁酸的苄基酯，使3-炔丙基γ-丁内酯与烯烃和羰基不共轭。交叉实验表明，新的C的形成C键是一个分子间过程。最初使用炔丙基-苄基酯，但烷基取代的苄基酯也同样有效。在炔丙基-苄基产物的情况下，用氧化铝对产物进行简单处理后，与羰基，烯烃和丙二烯共轭后，引发了两倍的互变异构化，转变为烯丙基取代的γ-丁内酯。合成步骤可以分步进行，也可以单锅级联反应进行，收率相近。即使在金催化剂的存在下，新的丙二烯仍保持完整。
• A Highly Recyclable Magnetic Core‐Shell Nanoparticle‐Supported TEMPO catalyst for Efficient Metal‐ and Halogen‐Free Aerobic Oxidation of Alcohols in Water
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi

  DOI：10.1002/chem.201100047

  日期：2011.5.23

  the tempo! A new, stable, TEMPO‐based organocatalyst, supported on magnetic iron nanoparticles, provides a highly efficient heterogeneous catalyst 1 for the metal‐ and halogen‐free aerobic oxidation of a wide range of primary, secondary, allylic, and even sterically hindered alcohols in water. After use, the catalyst was magnetically separated (see image) and reused for 20 consecutive rounds of reaction

  加快节奏！一种新型的，稳定的，基于TEMPO的有机催化剂，负载在磁性铁纳米颗粒上，可提供高效的多相催化剂1，用于多种金属，无卤素的好氧氧化，包括多种伯，仲，烯丙基，甚至位阻醇。水。使用后，将催化剂进行磁分离（参见图片）并重复使用20次连续反应，而催化活性没有任何显着损失。
• Gold Nanoparticles Supported on the Periodic Mesoporous Organosilicas as Efficient and Reusable Catalyst for Room Temperature Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Babak Karimi、Farhad Kabiri Esfahani

  DOI：10.1002/adsc.201100802

  日期：2012.5.7

  Gold nanoparticles supported on the channels of a bifunctional periodic mesoporous organosilica, were found to be a highly efficient catalyst system for the aerobic oxidation of various types of alcohols into their corresponding aldehydes and ketones at room temperature. The catalyst showed no significant loss of efficiency for the aerobic oxidation of benzyl alcohol to give benzaldehyde after 7 reaction

  发现负载在双功能周期性介孔有机二氧化硅通道上的金纳米颗粒是一种高效的催化剂体系，可在室温下将各种类型的醇类有氧氧化为其相应的醛和酮。在7个反应循环后，该催化剂对苄醇的好氧氧化显示苯甲醛的效率没有显着损失。

表征谱图